Реакции окисления аренов
Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей
- При действии раствора KMnO4 в кислой среде и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи:
Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к образованию бензойной кислоты. Разрыв связи при этом происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи.
Алкильные группы в алкилбензолах окисляются легче, чем алканы. Это объясняется влиянием бензольного кольца на атомы в боковой цепи. - Важное практическое значение имеет реакция окисления кумола (изопропилбензола) до гидропероксида (Удрис Р.Ю.,
1942 г.) В промышленности гидропероксид получают окислением кумола кислородом воздуха при 90-110 °С в присутствии оснований. Этот способ синтеза гидропероксида кумола является одной из основных стадий совместного производства фенола и ацетона (кумольный метод):бензол + пропилен (AlCl3•HCl) → кумол (+O2) → гидропероксид кумола (H2SO4) → фенол + ацетон. - Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах и недостатком кислорода в воздухе для полного окисления углеводорода.
Полное окисление бензола при горении в достаточном количестве кислорода:2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O Реакция горения в недостатке кислорода с образованием сажи (чистый углерод):2C6H6 + 3O2 → 12C + 6H2O При недостатке кислорода образуется также токсичный угарный газ — оксид углерода(II):2C6H6 + 9O2 → 12CО + 6H2O Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.Видеоопыт "Горение бензола".
- Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах и недостатком кислорода в воздухе для полного окисления углеводорода.
