Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ

Реакции окисления аренов

Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений.

В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко.
  1. При действии раствора KMnO4 в кислой среде и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи:

    Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к образованию бензойной кислоты. Разрыв связи при этом происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи.

    Алкильные группы в алкилбензолах окисляются легче, чем алканы. Это объясняется влиянием бензольного кольца на атомы в боковой цепи.
  2. ВидеоВидеоопыт "Сравнение свойств бензола и толуола в реакции окисления".

  3. Практическое значение имеет реакция окисления кумола (изопропилбензола) до гидропероксида (Удрис Р.Ю. Удрис Рудольф Юрьевич (17 февраля 1899 – 30 мая 1949)
    Удрис Р.Ю. Советский химик-органик. Родился в местечке Балтпамужис Бауского уезда Курляндской губернии Российской империи (на территории современной Литвы). В 1919–1925 гг. – комиссар Красной армии. В 1930 году окончил Московское высшее техническое училище им. Баумана, после чего руководил Центральной химической лабораторией синтеза. В 1938 году осужден на 10 лет лишения свободы; освобожден в 1946 году .
    Основные исследования посвящены органичес-кому синтезу. Работая в исследовательской лаборатории ГУЛАГа, открыл (1942) реакции жидкофазного окисления кумола кислородом воздуха в гидропероксид и его последующего кислотного расщепления на фенол и ацетон. На основе этих реакций разработал (1949, совместно с Б.Д. Кружаловым, М.С. Немцовым и П.Г. Сергеевым) технологический процесс получения ацетона и фенола из бензола и пропилена через кумол (кумольный метод), нашедший широчайшее применение в промышленности.
    В городе Дзержинск Нижегородской области в честь Р.Ю. Удриса названа одна из улиц города.
    , 1942)

    В промышленности гидропероксид кумола получают окислением кислородом воздуха при 90-110 °С в присутствии оснований. Этот способ синтеза гидропероксида кумола является первой стадией совместного производства фенола и ацетона (кумольный метод).
     
  4. Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах:

    Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

  5. ВидеоВидеоопыт "Горение бензола".