Для циклоалканов характерны как структурная, так и пространственная изомерия.

Структурная изомеpия

1. Изомерия углеродного скелета:

а) кольца

б) боковых цепей

2. Изомерия положения заместителей в кольце:

3. Межклассовая изомерия с алкенами:

Пространственная изомерия

1. цис-транс-Изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные:

3D анимация

2. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов, в молекулах которых отсутствует плоскость симметрииПлоскость симметрии (зеркальная плоскость) представляет собой воображаемую плоскость, которая проходит через молекулу и делит ее на две зеркально-равные части.. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение.

3D анимация
А вот цис-изомер 1,2-диметилциклопропана не проявляет оптической изомерии, так как его молекула имеет плоскость симметрии.

3. Поворотная (конформационная) изомерия. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Это достигается поворотами по σ-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, то есть более устойчивые. Среди всех циклических структур наименее напряженными являются шестичленные циклы (циклогексан и его производные), в которых существуют весьма устойчивые конформациии с минимальным напряжением.
Взаимные превращения конформаций в циклогексане C₆H₁₂ происходят через следующие формы: "кресло"
Форма "кресло", "полукресло"
Форма "полукресло", "твист"
Форма "твист", "ванна"
Форма "ванна".

Изменение потенциальной энергии (Е_п) при конформационных превращениях циклогексана.

Энергетическая диаграмма

Максимум энергии соответствует наименее устойчивой конформации полукресла, минимальной энергией и наибольшей устойчивостью обладает конформация кресла:

3D модели: а) VRML,  б) Flash  Примечание

  Поддержка флеш-контента (swf, flv) в веб-браузерах прекращена с 31.12.2020.
Для просмотра swf-иллюстраций можно использовать автономный Flash Player.

В форме кресла отсутствует угловое напряжение, так как все валентные углы имеют нормальные для sp³-гибридизованных атомов значения 109°28’. Кроме того, каждая пара соседних атомов углерода (фрагмент этана) находится в заторможенной конформации:
Анимация При комнатной температуре 99,9% молекул циклогексана существует в конформации кресла.