Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ

УГЛЕВОДОРОДЫ
Углеводороды – органические соединения, в состав которых входят только два элемента: углерод (C) и водород (H).
Общую формулу углеводородов можно представить в виде СxHy, поскольку соотношение элементов в их молекулах может быть различным:
CH4, Метан CH4 – простейший углеводород, основная часть природного газа. C2H6, C2H4, C2H2, C3H6, C4H6, C6H6, С18Н38 и т.п.
Модели молекул некоторых углеводородов
(обозначения атомов: - углерод;  - водород)
    Видеоопыт "Определение элементного состава углеводородов"
    Установление качественного состава углеводородов
    на примере парафина (смесь алканов С18Н38 – С35Н72)

    Источник: Единая коллекция Цифровых Образовательных Ресурсов.
    Постановка опыта и текст  –  к.п.н.  Павел Беспалов.

    Общим методом определения углерода и водорода в органических соединениях является окисление веществ оксидом двухвалентной меди. При этом углерод окисляется до углекислого газа, а водород – до воды. Оксид меди(II) восстанавливается до меди или до оксида одновалентной меди, имеющих красный цвет:
    С18Н38 + 55СuО = 18СО2 + 19Н2О + 55Сu
    С18Н38 + 110СuО = 18СО2 + 19Н2О + 55Сu2O
      Примечание: в аудио комментарии к опыту ошибочно сказано: "...в пробирке появился красный оксид меди двухвалентной". На самом деле в реакции образуются оксид меди(I) и металлическая медь в соответствии с вышеприведёнными уравнениями.

    Углекислый газ обнаруживают при помощи известковой воды. Известковая вода мутнеет от углекислого газа.

    Ca(OH)2 + CO2 = CaCO3↓ + H2O
    Воду обнаруживают безводным сульфатом меди(II). Под действием воды белый сульфат меди(II) переходит в голубой кристаллогидрат - медный купорос:
    CuSO4 + 5H2O = CuSO4•5H2O

    Оборудование: пробирка с газоотводной трубкой, стакан, штатив, горелка.
    Техника безопасности. Соблюдать правила работы с нагревательными приборами.

Углеводороды имеют исключительно важное научное и практическое значение.

  • Представления о строении и свойствах углеводородов служат основой для изучения органических соединений других классов (производных углеводородов), так как молекулы любых органических веществ содержат углеводородные фрагменты. Это фундамент органической химии, которая определяется как наука, изучающая углеводороды и их производные.
  • Знание свойств углеводородов позволяет понять исключительную ценность этих соединений как исходного сырья в производстве самых разнообразных веществ и материалов, широко используемых на практике: пластмасс, каучуков, волокон, моющих средств, лекарственных препаратов, красителей, средств защиты растений, строительных и горюче-смазочных материалов и т.д.
Природными источниками углеводородов являются:
  • нефть
    Нефть – горючее ископаемое, представляющее собой сложную смесь углеводородов с другими органическими соединениями (сернистыми, азотистыми, кислородными). Является важнейшим источником жидкого топлива, смазочных масел и других нефтепродуктов, а также ценным сырьём для химической промышленности.
    В процессе первичной переработки нефть подвергают перегонке (ректификации) – разделению на составные части (фракции) по температурам кипения.


    Интерактивная иллюстрация

    В связи с быстрым развитием в мире химической и нефтехимической промышленности, потребность в нефти увеличивается не только с целью повышения выработки топлив и масел, но и как источника ценного сырья для производства синтетических каучуков и волокон, пластмасс, ПАВ, моющих средств, пластификаторов, присадок, красителей и др. Нефть уникальна комбинацией качеств: высокая плотность энергии (на 30% выше, чем у самых качественных углей), нефть легко транспортировать (по сравнению с газом или углём), наконец, из нефти легко получить массу вышеупомянутых продуктов. Истощение ресурсов нефти, рост цен на неё и др. причины вызвали интенсивный поиск заменителей жидких топлив.
  • природный газ
    Природный газ (горючий) – естественная смесь газообразных углеводородов, в составе которой преобладает метан (80-97%). Образуется в недрах земли при медленном анаэробном (без доступа воздуха) разложении органических веществ.
    Природный газ относится к полезным ископаемым. Часто является попутным газом при добыче нефти. Природный газ в пластовых условиях (условиях залегания в земных недрах) находится в газообразном состоянии — в виде отдельных скоплений (газовые залежи) или в виде газовой шапки нефтегазовых месторождений, либо в растворённом состоянии в нефти или воде. Природный газ существует также в виде естественных газогидратов (гидратов метана) в океанах и зонах вечной мерзлоты материков.

    Гидрат метана CH4⋅(H2O)x – наиболее распространённый среди природных газогидратов, представляющих собой кристаллические клатратныеот лат. clathratus — «сажать в клетку» соединения воды и газа (CH4, C2H6, C3H8, CO2, N2, H2S и т.п.). Газогидраты обнаружены в морских донных отложениях и в районах вечной мерзлоты (т.е. в условиях низкой температуры и повышенного давления).
    Клатрат гидрата метана содержит молекулу метана, помещённую в «клетку», построенную молекулами воды. Поскольку число молекул воды в клатрате зависит от условий его образования, метангидрат относится к нестехиометрическим соединениям, то есть к соединениям переменного состава. По внешнему виду гидрат метана напоминает лёд, легко распадается на воду и метан при повышении температуры, может гореть (за счёт выделения метана).

    Природный газ широко используется как топливо и как ценное сырье в химической промышленности.
  • попутные нефтяные газы
    Попутные нефтяные газы — смесь различных газообразных углеводородов, растворенных в нефти; выделяются в процессе добычи и перегонки (главным образом состоят из пропана и изомеров бутана). К нефтяным газам также относят газы крекинга нефти, состоящие из предельных и непредельных (этилена, ацетилена) углеводородов.
    Нефтяные газы применяют как топливо и для получения различных химических веществ. Путем химической переработки из них получают пропилен, бутилены, бутадиен и др., которые используют в производстве пластмасс и каучуков.
  • каменный и бурый угли
    Каменный уголь – вид ископаемого топлива, образовавшийся под землёй при глубоком разложении растительных остатков без доступа кислорода. Большинство залежей каменного угля возникло в палеозое, преимущественно в каменноугольном периоде, примерно 300-350 миллионов лет тому назад. Содержание углерода в каменном угле в зависимости от месторождения составляет от 75% до 95%. По химическому составу каменный уголь представляет собой смесь полициклических ароматических соединений с высокой массовой долей углерода, а также воды и летучих веществ с небольшими количествами минеральных примесей, при сжигании угля образующих золу. Ряд соединений, входящих в состав каменного угля, обладает канцерогенными свойствами.
    Бурые угли – твердые горючие ископаемые, образовавшиеся из торфа. Наиболее молодые из ископаемых углей. Относятся к группе углеродсодержащих пород гумусовой природы. Содержат 65-70% углерода, имеют бурый цвет. Используются как местное топливо, а также как химическое сырье. При термической переработке бурых углей получают светильный газ (смесь горючих газов, главным образом метана и водорода), парафины, фенолы и др.
  • горючие сланцы, сланцевый газ, сланцевая нефть
    Сланцы (горючие) – осадочная горная порода, содержащая органический горючий материал, дающий при сухой перегонке значительное количество смолы (близкой по составу к нефти). Образовались 450 миллионов лет тому назад на дне моря из растительных и животных остатков. Используются как местное топливо, сырье для получения жидких топлив, вяжущих строительных материалов, сырье для получения битумов, масел, фенолов, бензола, толуола, ксилолов, нафтолов, ихтиола и др.
    В ряде стран (США, Канада, Китай и др.) в связи с недостатком ресурсов свободного природного газа и нефти ведётся экологически небезопасная добыча из горючих сланцев метана (сланцевый газ) и нефти (сланцевая нефть).
    Сланцевый газ — природный газ, добываемый из газоносных сланцевых пластов с низкой проницаемостью, состоит преимущественно из метана. По своим свойствам очищенный сланцевый газ принципиально ничем не отличается от традиционного природного газа. Однако технология его добычи и очистки подразумевает гораздо большие по сравнению с традиционным газом затраты.
    Добыча сланцевого газа производится путём горизонтального бурения и гидравлического разрыва (гидроразрыва) пласта. Горизонтальная скважина прокладывается через слой газоносного сланца. Затем внутрь скважины под давлением закачиваются десятки тысяч кубометров воды, песка и химикатов. В результате разрыва пласта газ по трещинам поступает в скважину и далее на поверхность.
    Схема добычи сланцевого газа
    Сланцевая нефть — легкая нефть низкопроницаемых плотных нефтеносных сланцевых пород, залегающих на большой глубине (2-3 км). Для её добычи также применяется горизонтальное бурение и гидроразрыв пласта (схема).

    Технология гидроразрыва (фрекинга) геологических пластов наносит колоссальный вред окружающей среде. Независимые экологи подсчитали, что специальный буровой раствор при добыче сланцевого газа содержит 596 наименований химикатов: ингибиторы коррозии, загустители, кислоты, биоциды, ингибиторы для контроля сланца, гелеобразователи и др.

      Назначение некоторых химикатов:
    • соляная кислота помогает растворять минералы;
    • этиленгликоль препятствует появлению отложений на стенках труб;
    • изопропиловый спирт используется для увеличения вязкости жидкости;
    • глютаральдегид борется с коррозией;
    • легкие фракции нефти используются для минимизации трения;
    • гуаровая камедь увеличивает вязкость раствора;
    • пероксодисульфат аммония препятствует распаду гуаровой камеди;
    • формамид препятствует коррозии;
    • борная кислота поддерживает вязкость жидкости при высоких температурах;
    • лимонная кислота используется для предотвращения осаждения металла;
    • хлорид калия препятствует прохождению химических реакций между грунтом и жидкостью;
    • карбонат натрия или калия используется для поддержания баланса кислот.

    Для каждого бурения нужно до 26 тыс. кубометров раствора. При добыче сланцевого газа требуется бурить большое число скважин, так как срок их службы весьма низок. Десятки тонн раствора из сотен наименований химикатов смешиваются с грунтовыми водами и вызывают широчайший спектр непрогнозируемых негативных последствий. Ядовитые продукты попадают в питьевую воду и воздух. В местах добычи наблюдается мор животных, птиц, рыбы, кипящие ручьи с метаном. Домашние животные болеют, теряют шерсть, умирают. Среди людей отмечается скачок онкологических и других заболеваний. Кроме того, нарушение структуры глубоких почвенных слоёв вызывает опасность возникновения землетрясений.
    Несмотря на то, что «сланцевая революция» широко разрекламирована, технические и экономические подробности добычи не афишируются.


  • торф
    Торф - вид твердого топлива, ¤вляющегос¤ геологически более молодым среди твердых горючих ископаемых. Образовался из скоплений болотных растений, которые вследствие повышенной влажности и недостаточной аэрации подверглись лишь частичной минерализации. Содержит 50-60% углерода. Теплота сгорания (максимальная) 24 кДж/кг.
    Используется комплексно как топливо, удобрение, теплоизоляционный материал и др. Торф применяют в сельском хозяйстве и животноводстве, медицине, биохимии и энергетике. Развитие современных производственных технологий позволяет получать из торфа очень плодородные грунты для выращивания пищевых растений, удобрения, стимуляторы роста растений, изоляционные и упаковочные материалы, активный уголь, графит и тому подобное.
  • Запасы этих полезных ископаемых на Земле не безграничны. Однако до настоящего времени они расходуются главным образом в качестве высококалорийного топлива (двигатели внутреннего сгорания, тепловые электростанции, котельные и т.п.). Значительно меньшая часть углеводородного сырья используется в химической промышленности для производства многих полезных и необходимых продуктов. Поэтому важнейшей задачей науки и техники является поиск, разработка и внедрение альтернативных источников энергии, что позволит более рационально использовать невосполнимые углеводородные ресурсы.