Галогенопроизводные алканов (галогеналканы) имеют очень важное значение для синтеза многих соединений. Замена атомов водорода на галоген делает соединение химически активным, т.к. связь углерода с более электроотрицательным атомом галогена является полярной и довольно реакционноспособной в реакциях ионного типа. Полярность ковалентной связи, например С–Cl, приводит к смещению электронной плотности соседних связей в молекуле (часть I. Индуктивный эффект).

Галогенопроизводные алканов широко применяются для синтеза алканов с заданным строением молекул. Для этого используется реакция взаимодействия их с активными металлами (реакция Вюрца):

Если в реакции использовать разные галогенопроизводные, то получается смесь трех продуктов. Например: Кроме пропана C₃H₈ образуются также бутан C₄H₁₀ (из 2-х молекул C₂H₅Br) и этан C₂H₆ (из 2-х молекул CH₃Br).
Для галогенпроизводных характерно замещение галогена на другие группы атомов при действии воды, оснований и солей. Эти реакции протекают по механизму нуклеофильного замещения (S_N), так как положительно заряженный углеродный атом, связанный с галогеном, является центром атаки нуклеофильными реагентамиНуклеофильные ("любящие ядро") реагенты, или нуклеофилы – это частицы (анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне. (OH^–, OR^–, CN^–, NH₂^–, H₂O, CH₃OH, NH₃ и др.).

Анимация Под действием нуклеофильного реагента (донора пары электронов) OH^– происходит гетеролитический разрыв полярной связи С–Cl. Электронная пара этой связи отходит к более электроотрицательному атому Cl, который превращается в анион Cl^–.

Нуклеофильное замещение в общем виде можно представить следующей схемой: Y: + R–X    R–Y + :X,
где Y: – нуклеофил; X: – уходящая группа; R – углеводородный радикал.
VRML-анимация

• Механизмы нуклеофильного замещения в галогеналканах
• Упражнение. Какие соединения можно получить из бромэтана C₂H₅Br?

Необходимо отметить, что галогеналканы являются представителями большого класса галогенопроизводных углеводородов (галогеноуглеводородов), к которому относятся также галогенозамещенные всех других углеводородов (алкенов, алкинов, циклоалканов, аренов и т.п.). Эти соединения играют важную роль в органическом синтезе и находят широкое практическое применение.

Для углубленного изучения данного класса органических веществ учащимся профильных колледжей и студентам младших курсов вузов мы предлагаем дистанционный курс "Галогеноуглеводороды".

 

 

ВЮРЦ Шарль Адольф (26.IX.1817 - 12.V.1884)

Фрацузский химик, член Парижской АН (с 1867), ее президент в 1881-1884. Родился в Страсбурге. Окончил медицинский факультет Стрсбургского университета (1839). Изучал химию в лаборатории Ю. Либиха в Гисенском университете (1842). С 1884 работал в Высшей медицинской школе в Париже (с 1845 – ассистент Ж.Б. Дюма, с 1853 – профессор). С 1875 – профессор Парижского университета. Президент Французского химического общества (1864, 1874, 1878). Член ряда Академий наук. Иностранный чл.-кор. Петербургской АН (с 1873).

Основные исследования посвящены органической и неорганической химии.
• Получил циануровую кислоту, изоциановые эфиры.
• Открыл (1849) алкиламины, синтезировав этиламин и метиламин.
• Разработал (1855) универсальный метод синтеза парафиновых углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (реакция Вюрца).
• Осуществил многочисленные синтезы различных органических соединений, среди которых этиленгликоль, молочная кислота, этиленоксид, фенол, азотсодержащие основания с открытыми и замкнутыми цепями и др.
• Одновременно с А.П. Бородиным провел (1872) альдольную, затем кротоновую конденсацию уксусного альдегида.
• Был прекрасным лектором и многое сделал как организатор и популяризатор науки. Автор книг "Лекции по некоторым вопросам теоретической химии" (1865), "Начальные уроки новой химии" (1868) и др.