Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ

АРЕНЫ
Арены (ароматические углеводороды) — группа углеводородов, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные кольца) с замкнутой системой сопряжённых (делокализованных) связей.
По числу бензольных колец (бензольных ядер) в структуре молекул арены подразделяются на моноядерные (одноядерные) и полиядерные (многоядерные).
В приведённых ниже примерах использованы тривиальные названия аренов, принятые в номенклатуре ИЮПАК (бензол, толуол, стирол, нафталин и др.).
•  Моноядерные арены — моноциклические соединения, содержащие в молекуле одно бензольное кольцо.
Простейшие представители
Бензол, толуол
Модели молекулUV
    Известные моноядерные арены: ксилолы – изомеры C6H4(CH3)2, кумол C6H5CH(CH3)2, стирол C6H5–CH=CH2, мезитилен C6H3(CH3)3.
•  Полиядерные арены (полиарены) — полициклические углеводороды, молекулы которых содержат не менее двух бензольных колец.
Многоядерные арены

В зависимости от типа связывания бензольных ядер в молекулах полиаренов различают:
  • конденсированные ароматические углеводороды, бензольные кольца которых имеют общие атомы углерода (нафталин, антрацен, фенантрен);Антрацен и фенантрен — изомеры, отличающиеся способом связывания (сочленения) бензольных колец:
    антрацен — линейно сочленённый изомер.
    фенантрен — ангулярно сочленённый (от лат. angulus — угол, угловой).
  • полиарены, содержащие бензольные кольца, соединенные простой σ-связью (дифенил);
  • ди- и полиарилалканы, в молекулах которых кольца разделены алкильной группой (дифенилметан).
Название "ароматические соединения" первоначально было дано группе веществ, выделенных ещё в начале XIX века из природных источников, обладающих приятным ароматным запахом (эфирных масел, бальзамов, смол). Впоследствии это название сохранилось как исторически сложившееся и стало применяться для всех соединений, содержащих бензольные ядра. При этом понятие "ароматичность" приобрело особый смысл.
Ароматичность означает повышенную устойчивость циклических молекул с замкнутой π-электронной системой сопряжения.

Устойчивость ароматических соединений проявляется в их инертности при реакциях, приводящих к нарушению циклической системы сопряжения (ароматической структуры). Несмотря на формальную ненасыщенность бензольного кольца, арены не склонны к реакциям присоединения, сопровождающиxся утратой ароматичности.

Ароматический характер аренов объясняется электронным строением бензольного кольца (см. далее).

 

Предыдущая Следующая