Гомологический ряд бензола — последовательность бензолсодержащих соединений (гомологов), в которой каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на группу -СН2- (гомологическая разность). Соответственно, молекулярная формула гомологов является суммой
Общая формула гомологического ряда бензола
Номенклатура. Для алкилбезолов широко используются тривиальные названия, разрешенные правилами ИЮПАК (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят по названию родоначальной структуры — бензол с добавлением приставки, отражающей название углеводородного радикала (заместителя) R:


Для дизамещенных бензолов R-C6H4-R используется также другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения следующими приставками:
-
орто- (о-) — заместители находятся у соседних атомов углерода, то есть в положениях 1,2- бензольного кольца,
мета- (м-) — заместители через один атом углерода (1,3-),
пара- (п-) — заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-).

ПримечаниеДля запоминания приставок, отражающих положение заместителей в бензольном кольце, служит мнемоническое правило: орто – "около", пара – "против", мета – "между".
Изомерия. Для алкилбензолов характерна структурная изомерия различных видов:
1) изомерия положения заместителей для ди-, три- и тетра-замещенных бензолов (например, о-, м-, п-ксилолы);
2) изомерия углеродного скелета боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода,

например, молекулярной формуле С8Н10 соответствуют 4 изомера:
три ксилола CH3–C6H4–CH3 (о-, м-, п-)

4) межклассовая изомерия с непредельными углеводородами.
Так, формулу С6Н6, кроме бензола, имеют соединения c двойными и тройными связями:
CH2=CH–C≡C–CH=CH2,
CH≡C–CН=CН–CH=CH2,
CH3–C≡С–С≡С–CH3 и т.п.,
а также ненасыщенные циклы.
Пространственная изомерия относительно бензольного кольца в алкилбензолах отсутствует, но может проявляться за счёт алкильной группы в боковой цепи:
• поворотная (конформационная) изомерия, обусловленная внутримолекулярным вращением по σ-связям
Объёмная фенильная группа C6H5– ограничивает свободу вращения.
• оптическая изомерия при наличии в алкильной группе асимметрическогоАсимметрический атом — тетраэдрический sp3-атом, связанный с
C6H5–*CH(CH3)–C2H5
C6H5–CH=CH2
винилбензол (стирол) возможна также цис,транс-изомерия, если двойная связь в боковой цепи содержит разные заместители, отличающиеся пространственным расположением относительно плоскости этой связи (пример).Изомерия 1-фенилпропена (β-метилстирола)
C6H5–CH=CH–CH3

Интерес представляет оптическая изомерия многоядерных конденсированных аренов, молекулы которых имеют спиральную конфигурацию — гелиценов.
Гелицены — конденсированные полиарены, молекулы которых содержат не менее 5-ти спирально сочленённых бензольных колец. Название по ИЮПАК: [n]гелицены, где n – число бензольных колец.

Гексагелицен или [6]гелицен. Спиральная форма таких молекул обусловлена электронным отталкиванием сближающихся бензольных колец при их ангулярномОт лат. angulus — угол, угловой сочленении. Поскольку спираль лишена элементов симметрии и может быть левой или правой, соответствующие соединения являются оптическими изомерами (пример). Оптические изомеры гептагелицена ([7]гелицена).
