Свойства алкинов
Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов.

Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью (см. раздел "Свойства алкенов").

Отличия в свойствах алкинов и алкенов определяются следующими факторами.
- Тройная связь короче двойной: длина связи С≡С 0,120 нм, а С=С 0,133 нм.
Полярность связи Сsp–Н выше, чем Сsp2–Н: дипольные моменты 1,1 D и 0,6 D, соответственно. - π-Электроны более короткой тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью (подвижностью). Поэтому реакции электрофильного присоединения к алкинам протекают медленнее, чем к алкенам.
- π-Электронное облако тройной связи сосредоточено в основном в межъядерном пространстве и в меньшей степени, чем в этилене, экранирует ядра углеродных атомов с внешней стороны (иллюстрация
). Следствием этого является доступность ядер углерода при атаке нуклеофильными реагентами и способность алкинов вступать в реакции нуклеофильного присоединения.
- Связь атома водорода с углеродом в sp-гибридизованном состоянии значительно более полярна по сравнению с
С–Н-связями в алканах и алкенах. Это объясняется различным вкладом в гибридизованное состояние s-орбитали, которая более прочно, чем р-АО, удерживает электроны (сравните форму и энергию s- и р-АО). Доля s-АО в sp3-состоянии составляет 25%, в sp2 – 33%, а в sp – 50%. Чем больше вклад s-АО, тем выше способность атома удерживать внешние электроны, то есть его электроотрицательность:2,5 (Сsp3); 2,8 (Сsp2); 3,2 (Сsp).
Повышенная полярность связи Сsp–Н приводит к возможности её гетеролитического разрыва с отщеплением протона (Н+).
Таким образом, алкины с концевой тройной связью R–С≡С–H (алкины-1) проявляют кислотные свойства и способны, вступая в реакции с металлами, образовывать соли.