Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ

Получение алкенов

В природе алкены встречаются в значительно меньшей степени, чем предельные углеводороды, по-видимому, вследствие своей высокой реакционной способности. Поэтому их получают с использованием различных реакций.

I. Крекинг алканов:

Крекинг алканов
Например:
Крекинг гептана

II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π-связи.

  1. Дегидрогалогенирование галогеналканов при действии спиртового раствора щелочи

    Дегидрогалогенирование
    Почему для дегидрогалогенирования используется раствор щелочи в спирте, а не в воде?
    В растворе КОН (или NaOH) в этиловом спирте С2Н5ОН присутствуют ионы С2Н5О, которые образуются в результате реакции:
    Равновесие в спиртовом растворе щелочи
    Ион С2Н5О является более сильным основанием и легче, чем ион ОН, отщепляет протон Н+ от галогеналкана. Это объясняется тем, что отрицательный заряд иона С2Н5О более высок за счет смещения электронной плотности от этильной группы С2Н5 к атому кислорода (+I-эффект алкильной группы):
    Индуктивный эффект алкильной группы
    Отщепление атома водорода (в форме Н+) от галогеналкана сопровождается отрывом галогена (Hal), и в результате образуется двойная связь:
    Реакция отщепления
    При использовании водного раствора КОН, содержащего ионы ОН (это более слабое основание), преимущественно идет реакция не отщепления, а замещения:
    Реакция замещения

  2. Дегидратация спиртов при повышенной температуре (выше 140 °C) в присутствии водоотнимающих реагентов

    Дегидратация

    Реакции элиминирования идут в соответствии с правилом Зайцева:

    Отщепление атома водорода в реакциях дегидрогалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.
    Современная формулировка:
    Реакции отщепления идут с образованием более замещенных при двойной связи алкенов
    (такие алкены обладают более низкой энергией).
  3. Направленность элиминирования

  4. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов :

    Дегалогенирование

  5. Дегидрирование алканов при 500 °С:

    Дегидрирование