Пространственная изомерия алкенов
Во-первых, в ряду алкенов проявляются те же разновидности стереоизомерии, что и в предельных углеводородах:- оптическая изомерия алкенов, молекулы которых содержат sp3-атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или атомными группами, например,
- поворотная (конформационная) изомерия алкенов, обусловленная внутримолекулярным вращением по σ-связям
Сsp3–Сsp3 иСsp2–Сsp3 (см. "Поворотная изомерия алканов").
Например, при вращении по σ-связи Сsp2–Сsp3 молекула пропилена CH2=CH–CH3 может принимать различные пространственные формы, из которых наиболее устойчивой является заслонённая конформация:

См. "Оптическая изомерия алканов"

(перекрывнием

π,σ-перекрывание) π-МО связи C=C и σ-МО связи C–Н в СН3-группе.
Вращение атомов вокруг двойной (σ+π) связи невозможно без разрыва π-связи. Это объясняется её строением: π-электронное облако (π-МО)

Иногда цис-транс-изомерию не совсем точно называют геометрической изомерией. Неточность состоит в том, что все пространственные изомеры различаются своей геометрией, а не только цис- и транс-формы. В химической литературе этот вид стереоизомерии называют π-диастереомерией.
Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственно несовместимых цис- и транс-изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи. Например, в молекуле бутена-2 СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере (3D анимация


Строение цис-транс-изомеров алкенов отражают проекционные формулы, в которых показан вид сверху на плоскость молекулы.
Построение проекционных формул цис-транс-изомеров


Название | Формула | Тплавления, °C | Ткипения, °C |
цис-Бутен-2 | ![]() | −138,9 | 3,7 |
транс-Бутен-2 | ![]() | −105,5 | 0,9 |