Часть I
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть I. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ

Реакции окисления и восстановления
Окислительно-восстановительные реакции (ОВР) – химические процессы, в ходе которых меняется степень окисления атомов, входящих в состав реагирующих веществ – окислителя и восстановителя. Изменение степени окисления атомов происходит при полном или частичном переходе электронов от вещества-восстановителя к веществу-окислителю.

Для органических реакций этого типа применимы те же законы, что и для неорганических ОВР. Отличием является то, что в органической химии окислительно-восстановительные процессы рассматриваются прежде всего по отношению к органическому веществу и связываются с изменением степени окисления атома углерода (N, S и т.п.), являющегося реакционным центромРеакционный центр – это атом или химическая связь в атомной группировке, непосредственно участвующие в данной химической реакции. молекулы. Эти реакции могут проходить по типу реакций присоединения, отщепления, замещения и т.п.

Если атом в органической молекуле окисляется (отдаёт электроны электроотрицательному атому реагента-окислителя), то этот процесс относят к реакциям окисления, поскольку продукт восстановления окислителя (обычно неорганическое вещество) не является конечной целью данной реакции. И наоборот, реакцией восстановления считают процесс восстановления органического вещества, приобретающего электроны от реагента-восстановителя.

Часто в органической химии ограничиваются рассмотрением реакций окисления и восстановления как реакций, связанных с потерей и приобретением атомов водорода и кислорода.

  • Вещество окисляется, если оно теряет атомы H и (или) приобретает атомы O. Кислородсодержащий окислитель часто обозначают символом [O], если не требуется его полная формула.
  • Вещество восстанавливается, если оно приобретает атомы H и (или) теряет атомы O. Восстановитель обозначают символом [H] (в краткой форме записи).

В качестве примера можно привести окислительно-восстановительный ряд последовательного окисления метана до диоксида углерода и обратных реакций восстановления (цифрами обозначены степени окисления атомов углерода):

В природных условиях СО2 восстанавливается с участием метанобразующих бактерий (метаногенов), которые образуют метан как побочный продукт метаболизма в бескислородной среде.

Реакционным центром в молекулах органических соединений при окислении и восстановлении может быть не только атом углерода, но и другие атомы — азот, сера и т.п.
  • Примеры реакций N-содержащих соединений
    Восстановление нитросоединений RNO2 (R – углеводородный радикал) до аминов RNН2 происходит по атому азота:

    Степень окисления азота изменяется в этой реакции от +3 в RNO2 до –3 в RNH2.
    При окислении аминов RNН2 с образованием нитрозосоединений R–N=O степень окисления азота увеличивается от –3 до +1.

Органические ОВР в природе. Окислительно-восстановительные реакции органических соединений играют важную роль в биохимических процессах (клеточное дыхание, обмен веществ в живых организмах, расщепление белков, жиров и углеводов с выделением энергии, фотосинтез и др.).

  • Фотосинтез и метаболизм углеводов
    Образование углеводов Cx(H2O)y из углекислого газа и воды при фотосинтезе в зеленых частях растений можно рассматривать как процесс восстановления СО2 с использованием солнечной энергии при участии хлорофилла. Эта энергия освобождается в животных организмах в результате метаболизма углеводов, который заключается, с химической точки зрения, в их окислении.
Органические ОВР в промышленности. В нефтехимическогом синтезеНефтехимический синтез — получение химических продуктов на основе нефти и углеводородных газов синтетическим путём. исходным сырьём служат природные углеводороды, в которых атомы углерода находятся в наиболее восстановленной форме (степень окисления от +4 до 0). Поэтому многие процессы получения практически важных органических соединений, содержащих галогены, кислород, азот и другие атомы (более электроотрицательные, чем водород), основаны на реакциях окисления углеводородов. Предельное окисление (горение) углеводородов до СО2 и H2O и ряда других органических веществ, сопровождающееся выделением тепла, лежит в основе применения различных видов топлива. Реакции восстановления проводятся в основном для производных углеводородовПроизводные углеводородов — продукты замещения в молекулах углеводородов одного или более атомов водорода на другие атомы или группы атомов (Cl, Br, OH, COOH, NО2, NH2 и др.). при производстве красителей, фармацевтических препаратов, для получения аминов из нитросоединений, при гидрогенизации жиров, в синтезе металлоорганических соединенийМеталлоорганические соединения – органические соединения, содержащие в молекулах связь металл-углерод. Например, Pb(C2H5)4 (тетраэтилсвинец), C4H9Li (бутиллитий), RC≡CAg (ацетиленид серебра) и т.п. и др.