Часть I
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть I. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ

Кратные связи
Встречающиеся в органических соединениях кратные связи (двойные или тройные):
кратные связи,
образуются при обобществлении двумя атомами более чем одной пары электронов:
Н2С : : СН2;    R2С : : О;    HС : : : CH;    RС : : : N    и т.п.
Кратные связи являются сочетанием σ- и π-связей.
Двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связей и осуществляется 4-мя общими электронами.

Образование двойной связи C=C

Тройная связь является комбинацией из одной σ- и двух π-связей и включает в себя шесть электронов.

Образование тройной связи
Число электронных пар, участвующих в образовании ковалентной связи называется порядком связи.
Таким образом, порядок простой связи равен 1, двойной – 2, тройной – 3.
В случае сопряженных (делокализованных) связей порядок связи отличается от этих целочисленных значений. Подробнее...
Делокализованные связи
Ковалентная связь считается локализованной, если её электронная пара находится в поле двух ядер и связывает только два атома.
Делокализованная связь – связь, электронная пара которой рассредоточена между несколькими (более двух) ядрами атомов (подобие металлической связи).
Такая делокализация (рассредоточение) электронов характерна для сопряженных π-связей, то есть кратных связей, чередующихся с одинарными. Делокализация подвижных π-электронов приводит к тому, что в сопряженной системе связи становятся нецелочисленными (дробными), то есть ни двойными или тройными, ни одинарными.
Например, делокализация π-связей в молекуле CH2=CH–CH=CH2 обусловлена возможностью перекрывания р-орбиталей атомов С2 и С3:

Порядок связиПорядок связи — это число электронных пар, участвующих в ее образовании. Порядок связи С–С равен 1, порядок ло-кализованной связи С=С соответствует 2.  С1–С2 или С3–С4 равен 1,894, а связи С2–С3 – 1,447
(данные расчёта по методу Хюккеля).