Оптические изомеры – пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение (как левая рука относится к правой).

Оптическая изомерия характерна для соединений, в молекулах которых отсутствует плоскость симметрии (зеркальная плоскость), разделяющая молекулу на две идентичные части. Обычно эти соединения содержат тетраэдрический атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или атомными группами (асимметрический атом C*). Например:

бутанол-2
Одной структурной формуле бутанола-2 соответствуют два оптических изомера (зеркальных антипода), которые не совмещаются друг с другом:

Для просмотра виртуальных (VRML) моделей оптических изомеров щелкните здесь.

Предлагаемая VRML-модель оптических изомеров интерактивна: вы можете заставить приблизиться правую молекулу к левой и убедиться, что они несовместимы в пространстве (сравните положения желтых и зеленых шариков). Кроме того, можно рассматривать молекулы изомеров с трех точек зрения (вид из 3-х камер).

В химической литературе оптическая изомерия называется энантиомерией (от греч. enantios – противоположный и meros – часть), а оптические изомеры – энантиомерами.

Энантиомеры оптически активны, они вращают плоскость луча поляризованного света на один и тот же угол, но в противоположные стороны: (+)-изомер – вправо, (–)-изомер – влево. Смесь равных количеств энантиомеров, называемая рацематом, оптически недеятельна и обозначается символом (±).

Измерение оптической активности

Энантиомерия имеет непосредственное отношение к химии природных органических соединений. Большинство биологических молекул, принимающих участие в жизнедеятельности организмов, встречаются в виде индивидуальных энантиомеров, существующих независимо от своих антиподов, а важнейшие ферментативные процессы протекают стереоселективно с участием только одного энантиомера. Явление энантиомерии играет важную роль в фармацевтике, поскольку разные энантиомеры лекарственных веществ, как правило, имеют различную биологическую активность.

цис-транс-Изомеры – стереоизомеры, различающиеся взаимным пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла.
В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости двойной связи или кольца, в транс-изомерах – по разные.

цис-транс-Изомерия алкена R-CH=CH-R

  цис-изомертранс-изомер
цис-транс-Изомерия 1,2-дизамещенного циклопропана

  цис-изомертранс-изомер

цис-транс-Изомерия (часто этот вид стереоизомерии называют геометрическойТермин "геометрическая изомерия" в данном случае не вполне точен, так как молекулы любых стереоизомеров отличаются геометрией. изомерией) проявляется в случае, когда каждый из двух атомов углерода двойной связи C=C (или цикла) имеет различные заместители.
В соединениях типа CH₂=CHR или CR₂=CHR' стереоизомерия отсутствует.