- Представителями стереоизомеров являются оптические и цис-транс изомеры, существующие в виде пар несовместимых в пространстве молекул:
Оптические (зеркальные) изомеры | цис, транс-Изомеры |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |

Оптическая изомерия характерна для соединений, в молекулах которых отсутствует плоскость симметрии (зеркальная плоскость), разделяющая молекулу на две идентичные части. Обычно эти соединения содержат тетраэдрический атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или атомными группами (асимметрический атом C*). Например:

бутанол-2

-
Предлагаемая VRML-модель оптических изомеров интерактивна: вы можете заставить приблизиться правую молекулу к левой и убедиться,
что они несовместимы в пространстве (сравните положения желтых и зеленых шариков). Кроме того, можно рассматривать молекулы изомеров с трех точек зрения (вид из 3-х камер).
Энантиомеры оптически активны, они вращают плоскость луча поляризованного света на один и тот же угол, но в противоположные стороны: (+)-изомер вправо, ()-изомер влево. Смесь равных количеств энантиомеров, называемая рацематом, оптически недеятельна и обозначается символом (±).
В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости двойной связи или кольца, в транс-изомерах – по разные.

цис-изомер

цис-транс-Изомерия 1,2-дизамещенного циклопропана

цис-изомер

цис-транс-Изомерия (часто этот вид стереоизомерии называют геометрическойТермин "геометрическая изомерия" в данном случае не вполне точен, так как молекулы любых стереоизомеров отличаются геометрией. изомерией) проявляется в случае, когда каждый из двух атомов углерода двойной связи C=C (или цикла) имеет различные заместители.
В соединениях типа CH2=CHR или CR2=CHR' стереоизомерия отсутствует.

- Разновидностью стереоизомерии, свойственной органическим соединениям, является поворотная (конформационная) изомерия, обусловленная внутримолекулярным вращением по одинарным связям (С–С, C–O, C–N и др.).
Этот вид изомерии, как будет показано далее (например, в теме Алканы), приводит к различным пространственно изомерным формам (конформациям) одной и той же молекулы (пример).
Стереоизомерия играет важную роль в органической химии. Различные виды изомерии, свойственные отдельным классам соединений, более подробно рассматриваются при их изучении.