Часть I
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть I. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ

Стереоизомеры
Стереоизомеры (пространственные изомеры) — соединения, которые при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле.
Наглядное представление о пространственном строении молекул дают их трёхмерные модели, построенные по данным исследования структуры вещества физико-химическими методами. Для графического изображения стереоизомеров от моделей молекул переходят к стереохимическим и проекционным формулам.

  • Представителями стереоизомеров являются оптические и цис-транс изомеры, существующие в виде пар несовместимых в пространстве молекул:
Оптические (зеркальные) изомерыцис, транс-Изомеры

Оптические изомеры

цис-транс-Изомеры
Шарики разного цвета в моделях молекул обозначают разные атомы или атомные группы.

См. также интерактивные VRML-модели стереоизомеров:
 
Подробнее: оптические изомеры
Оптические изомеры – пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение (как левая рука относится к правой).

Оптическая изомерия характерна для соединений, в молекулах которых отсутствует плоскость симметрии (зеркальная плоскость), разделяющая молекулу на две идентичные части. Обычно эти соединения содержат тетраэдрический атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или атомными группами (асимметрический атом C*). Например:


бутанол-2
Одной структурной формуле бутанола-2 соответствуют два оптических изомера (зеркальных антипода), которые не совмещаются друг с другом:

Оптические изомеры

Для просмотра виртуальных (VRML) моделей оптических изомеров щелкните здесь.
    Предлагаемая VRML-модель оптических изомеров интерактивна: вы можете заставить приблизиться правую молекулу к левой и убедиться, что они несовместимы в пространстве (сравните положения желтых и зеленых шариков). Кроме того, можно рассматривать молекулы изомеров с трех точек зрения (вид из 3-х камер).
В химической литературе оптическая изомерия называется энантиомерией (от греч. enantios – противоположный и meros – часть), а оптические изомеры – энантиомерами.

Энантиомеры оптически активны, они вращают плоскость луча поляризованного света на один и тот же угол, но в противоположные стороны: (+)-изомер – вправо, (–)-изомер – влево. Смесь равных количеств энантиомеров, называемая рацематом, оптически недеятельна и обозначается символом (±).

  • Измерение оптической активности
  • Энантиомерия имеет непосредственное отношение к химии природных органических соединений. Большинство биологических молекул, принимающих участие в жизнедеятельности организмов, встречаются в виде индивидуальных энантиомеров, существующих независимо от своих антиподов, а важнейшие ферментативные процессы протекают стереоселективно с участием только одного энантиомера. Явление энантиомерии играет важную роль в фармацевтике, поскольку разные энантиомеры лекарственных веществ, как правило, имеют различную биологическую активность.
    и  цис-транс изомеры
    цис-транс-Изомеры – стереоизомеры, различающиеся взаимным пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла.
    В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости двойной связи или кольца, в транс-изомерах – по разные.

    цис-транс-Изомерия алкена R-CH=CH-R
    Цис-транс изомеры
      цис-изомертранс-изомер

    цис-транс-Изомерия 1,2-дизамещенного циклопропана
    Цис- и транс-изомеры
      цис-изомертранс-изомер

    цис-транс-Изомерия (часто этот вид стереоизомерии называют геометрическойТермин "геометрическая изомерия" в данном случае не вполне точен, так как молекулы любых стереоизомеров отличаются геометрией. изомерией) проявляется в случае, когда каждый из двух атомов углерода двойной связи C=C (или цикла) имеет различные заместители.
    В соединениях типа CH2=CHR или CR2=CHR' стереоизомерия отсутствует.

    Анимация

    • Разновидностью стереоизомерии, свойственной органическим соединениям, является поворотная (конформационная) изомерия, обусловленная внутримолекулярным вращением по одинарным связям (С–С, C–O, C–N и др.).
      Этот вид изомерии, как будет показано далее (например, в теме Алканы), приводит к различным пространственно изомерным формам (конформациям) одной и той же молекулы (пример).C5H12

    Стереоизомерия играет важную роль в органической химии. Различные виды изомерии, свойственные отдельным классам соединений, более подробно рассматриваются при их изучении.

    Для углублённого изучения вы можете использовать дистанционный учебный курс "Изомерия органических соединений" или его локальную версию.