Свойства амидов

Физические свойства. Наличие в молекулах амидов карбонильного кислорода и полярных связей N–H определяет возможность образования межмолекулярных водородных связей:

Линейная ассоциация молекул первичных и вторичных амидов и димерная ассоциация лактонов.

Третичные (N,N-дизамещённые) амиды не образуют ассоциирующих водородных связей, но способны к димеризации за счёт диполь-дипольного взаимодействия двух полярных молекул:

Димерный ассоциациат молекул N,N-диалкилформамида.

Поэтому амиды имеют высокие температуры кипения и плавления

Формула	Название	Т пл. °C	Т кип. °C
H–CONH₂	Формамид	2,5	210
H–CONHCH₃	N-Метилформамид	– 4	182,6
H–CON(CH₃)₂	N,N-Диметилформамид	– 61	153
CH₃–CONH₂	Ацетамид	82	221
C₆H₅–CONH₂	Бензамид	130	290

Амиды муравьиной кислоты: формамид H–CONH₂, N-метилформамид H–CONHCH₃ и N,N-диметилформамид H–CON(CH₃)₂ — бесцветные жидкости, амиды других кислот — кристаллические вещества белого цвета.
Низшие амиды хорошо растворимы в воде, благодаря способности к образованию гидратирующих водородных связей:

Диметилформамид (ДМФА) — растворитель, хорошо смешивается с водой и большинством растворителей (кроме предельных углеводородов). Используется при проведении реакций ионного типа, в производстве синтетических волокон, пленок, лакокрасочных материалов, искусственной кожи и др.

Химические свойства. Амиды — амфотерные вещества, обладающие слабо выраженными кислотными и осно́вными свойствами. Основность проявляется под действием сильных кислот за счёт присоединения протона (Н⁺) к карбонильному атому кислорода. Такое взаимодействие является основой кислотного катализа при гидролизе амидов — нуклеофильном замещении NH₂-группы на ОН.
Первичные и вторичные амиды проявляют слабые NH-кислотные свойства и отщепляют протон только в реакциях с сильными основаниями.

Амиды гидролизуются намного труднее, чем другие функциональные производные карбоновых кислот. Реакция проводится в более жестких условиях по сравнению с гидролизом сложных эфиров.

Гидролиз амидов происходит в кислой или щелочной среде при нагревании с образованием, соответственно, карбоновой кислоты или её соли: R–CONH₂ + HCl (H₂O) → R–COOH + NH₄Cl
R–CONH₂ + NaOH (H₂O) → R–COO^–Na⁺ + NH₃ Амиды более устойчивы к гидролизу по сравнению с другими производными карбоновых кислот. Этим объясняется широкое распространение амидных групп –C(O)–NH– в природных соединениях и синтетических полимерах (полиамидах).
Под действием водоотнимающих реагентов (например, фосфорного ангидрида P₂O₅) из амидов образуются нитрилы:

При восстановлении амиды превращаются в аминыАмины — органические производные аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы:RNH₂, R₂NH, R₃N.:

R–CONH₂ + 4[H]

R–CH₂–NH₂ + H₂O

Значение амидов. Одним из важнейших амидов является мочевина (карбамид), которая представляет собой полный амид (диамид) угольной кислоты:

Мочевина – конечный продукт азотистого обмена в организме человека и животных, образующийся при распаде белков и выделяемый вместе с мочой. Синтетическим путем мочевина была немецким ученым Вёлером (1828 г), который впервые доказал принципиальную возможность образования органических соединений из неорганических без участия "жизненной силы".
Карбамид является ценным высококонцентрированным азотным удобрением (46,6% азота), которое используется на всех почвах и под все культуры. Как источник азота мочевину добавляют в корм скоту. Применяется также для получения карбамидных смол и лекарственных веществ (люминала, веронала и др.).

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из α-аминокислот NH₂–CHR–COOH с участием амидных групп – пептидных связей –CO–NH– по схеме:

В промышленности амиды используются в качестве пластификаторов бумаги и искусственной кожи, для экстракции радиоактивных металлов, в качестве исходных соединений для синтеза полимеров, как промежуточные продукты в производстве красителей и сульфамидных препаратов.

Практическое значение имеют высокопрочные синтетические полиамиды:

капрон [–NH–(CH₂)₅–CO–]_n, видео
найлон [–NH–(CH₂)₆–NH–CO–(CH₂)₄–CO–]_n и др.

Полимеризацией акриламида CH₂=CHCONH₂ получают полиакриламид [–CH₂–CH(CONH₂)–]_n — водорастворимый гелеобразующий полимер. Полиакриламид считается универсальным химическим веществом, которое применяется в качестве коагулянта в цветной металлургии, горно-добывающей и химической промышленности, а также для пропитки бумаги с целью увеличения ее прочности. Используется для закрепления нефтяных скважин. Полимер акриламида и его сополимеры с акриловой кислотой применяют как структурообразователи для укрепления грунтов.