Часть IV
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть IV. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

АМИДЫ
Амиды — функциональные производные карбоновых кислот RCOOH, в которых гидроксил -OH замещён на аминогруппу -NH2 (первичные амиды), группу -NHR' (вторичные амиды) или -NR'2 (третичные амиды).
Общая формула первичных амидов   или  R–CONH2  (R = H, алкил, арил).
Функциональная группа   –C(O)N<   называется амидной, группа RC(O) – ацильной.
Простейший представитель — амид муравьиной кислоты или формамид H–CONH2

Номенклатура амидов основана на тривиальных или систематических названиях соответствующих кислот.
•  Названия амидам часто дают по тривиальному названиюТривиальные названия кислот и ацильных групп
 остатка карбоновой кислоты – группы ацил RC(O), заменяя суффикс ил (или оил) на суффикс амид:

CH3–CONH2  –  ацетамидАцетамид
 (амид уксусной кислоты),
C6H5–CONH2  –  бензамидБензамид
 (амид бензойной кислоты),
CH2=CH–CONH2  –  акриламидАкриламид
 (амид акриловой кислоты).

•  Другой, более общий способ построения названия амидов основан на систематических названиях карбоновых кислот с заменой суффикса овая и слова кислота на суффикс амид:
CH3(CH2)4CONH2  –  гексанамид (амид гексановой кислоты CH3(CH2)4COOH),
C2H5CH(CH3)CONH2  –  2-метилбутанамид (амид 2-метилбутановой кислоты C2H5CH(CH3)COOH),
CH2=CH–CONH2  –  пропенамид (амид пропеновой кислоты CH2=CH–COOH).
Наличие двух (и более) амидных групп отражается суффиксом диамид (триамид и т.д.):
NH2CO–CH2–CONH2  –  пропандиамид (диамид пропандиовой (малоновой) кислоты HOOC–CH2–COOH).
•  Для амидов вторичных R–CONHR' и третичных R–CONR'R" названия радикалов R' и R" указывают с символом N- перед названием амида:
CH3–CONHC2H5  –  N-этилацетамид,
Н–CON(CH3)2ДМФА  –  N,N-диметилформамид.
•  В названиях N-арилзамещённых амидов, являющихся производными анилина C6H5–NH2, используется суффикс анилид:
C6H5–NH–CO–CH3  –  ацетанилидАнилид уксусной кислоты
 (N-фенилацетамид).

•  Названия соединений, в которых атом азота связан с двумя ацильными группами –С(О)–NН–C(O)–, строят аналогично названиям амидов, используя суффикс имид (обычно это циклические амиды дикарбоновых кислот):

 –  сукцинот лат. succinum - янтарьимид, имид янтарной (1,4-бутандиовой) кислоты;

 –  фталимид, имид фталевой (1,2-бензолдикарбоновой) кислоты.

В замещённых по азоту имидах –С(О)–NR–C(O)– заместитель R указывается в префиксе с символом N–.

•  Циклические амиды, содержащие в цикле группировку –С(О)–NН–, имеют общее название лактамы и рассматриваются как внутренние амиды аминокислот H2N–R–COOH.
Название таких амидов состоит из названия ацильного остатка соответствующей кислоты, в котором суффикс ил (оил) заменён на суффикс олактам. Атомы углерода, связывающие в цикле атом N и группу С=О, обозначают строчными буквами греческого алфавита, начиная от С=О. Буквенный символ атома, замыкающего цикл, указывается в префиксе: β-лактам
β-Лактам, β-пропеолактам (внутренний амид β-аминопропионовой кислоты) входит в структуру молекул бета-лактамных антибиотиков (группа пенициллинов и др.). (4-членный цикл), γ-лактам
γ-Бутиролактам или пирролидон (внутренний амид γ-аминомасляной кислоты) входит в структуру ноотропных препаратов. (5-членный), δ-лактамы (6-членный). Представитель ε-лактамов: ε-капролактамε-Капролактам – мономер в промышленном производстве капрона (поликапролактама). (7-членный цикл) — внутренний амид ε-аминокапроновой кислоты.

 

Предыдущая Следующая