Нитрилы

Нитрилы — органические соединения, в которых углеводородный радикал связан с группой –C≡N (циан).

При гидролизе этих соединений образуются карбоновые кислоты (RСN + 2H₂O

RCOOH + NH₃), поэтому нитрилы обычно рассматриваются как производные соответствующих кислот.

Простейший представитель — нитрил уксусной кислоты CH₃–CN.

Модель и структурная формула Тривиальные названия нитрилов формируют, заменяя суффикс ил в тривиальном названии ацильного радикала на суффикс онитрил:

CH₃–C≡N – ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты),
CH₃CH₂–C≡N – пропионитрил (нитрил пропионовой кислоты),
CH₂=CH–C≡N – акрилонитрил (нитрил акриловой кислоты).

Систематические названия составляют добавлением суффикса онитрил к названию родоначального углеводорода:
CH₃(CH₂)₅–CN – гептанонитрил.
Нитрилы получают нагреванием амидов кислот с водоотнимающими веществами:

Другой способ – взаимодействие галогеноуглеводородов с цианидами калия или натрия (нуклеофильное замещение галогена): R–Cl + NaCN → R–CN + NaCl
Эта реакция применяется в органическом синтезе для удлинения углеродной цепи.

Гидролиз нитрилов (при нагревании) приводит к карбоновым кислотам с промежуточным образованием амидов, которые могут быть выделены:

Полимеризацией нитрила акриловой кислоты CH₂=CH–CN получают полиакрилонитрил — основу синтетического волокна нитрон. nCH₂=CH–CN

[–CH₂–CH(CN)–]_n Видео

Нитрон

Синтетическое волокно "нитрон" представляет собой сополимер акрилонитрила CH₂=CHCN (более 85% по массе), метилметакрилата CH₂=C(CH₃)COOCH₃ и итаконовой кислоты CH₂=C(СOOH)CH₂COOH.