Часть IV
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть IV. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

НИТРАТЫ

Нитратами называют соединения, в состав которых входит остаток азотной кислоты –ONO2. Неорганические нитраты — соли азотной кислоты (NaNO3, NH4NO3, Ca(NO3)2 и т.п.), в которых ион металла связан с нитрат-анионом [NO3].

Органические нитраты — сложные эфиры азотной кислоты, содержащие одну или несколько функциональных групп –ОNO2, ковалентно связанных с улеводородным радикалом.
Общая формула:  R–ОNO2,  где R – углеводородный радикал.
Простейший представитель — метилнитрат CH3ОNO2
метилнитрат

Название органических нитратов строится по названию углеводородного радикала (метил, этил и т.д.) с добавлением суффикса нитрат. При наличии двух функциональных групп ONO2 применяют суффикс динитрат, трёх — тринитрат и т.д.

Органические нитраты — бесцветные или бледно-желтые жидкости с приятным запахом или твердые вещества, нерастворимые в воде, хорошо растворимы в органических растворителях. Токсичны. Относятся к сильным окислителям. Термически неустойчивы, чувствительны к удару, при хранении возможно самопроизвольное разложение со взрывом.

Нитраты получают действием на спирты азотной кислотой или нитрующей смесью.Нитрующая смесь — смесь концентрированных азотной и серной кислот, при взаимодействии которых образуется активная нитрующая частица NO2+ (катион нитрония):
2H2SO4 + HNO3 → NO2+ + H3O+ + 2HSO4.
Реакция идёт как нуклеофильное замещение группы ОН в молекуле HO–NO2 на остаток OR спирта (часть III. Образование сложных эфиров).

RO–H + HO–NO2       RO–NO2 + H2O
Спирт является нуклеофилом,Нуклеофил — реагент, имеющий неподелённую пару электронов на внешнем электронном уровне и способный предоставить эту пару для образования новой химической связи. отдающим неподелённую электронную пару атома кислорода на связь с электронодефицитным атомом азота N+ в молекуле кислоты:

Многие нитраты, в особенности, нитраты многоатомных спиртов — взрывчатые вещества (ВВ). На этом основано их использование в качестве компонентов бездымных порохов и ракетных топлив, добавок к дизельным топливам (для повышения цетанового числаЦетановое число (ЦЧ) — характеристика воспламеняемости дизельного топлива, численно равная объёмной доле цетана (С16Н34, гексадекана) в смеси с α-метилнафталином.
Принято: ЦЧцетана = 100, ЦЧα-метилнафталина = 0.
). Препараты из группы органических нитратов применяются в медицине как сосудорасширяющие средства при ишемической болезни сердца и стенокардии.