Химические свойства аминов
Химические свойства аминов определяются главным образом наличием неподеленной пары электронов на атоме азота, являющегося реакционным центром в большинстве реакций.
- Исходя из распределения электронной плотности в молекуле и наличия неподеленной пары электронов на атоме азота, можно считать, что амины обладают оснóвными и нуклеофильными свойствами:
Нуклеофильность — способность частицы предоставить электронную пару на образование связи с углеродом. Основность — способность присоединять протон (H+).
- Связь N–H способна к гетеролитическому разрыву и реакциям замещения атома водорода на электрофильную частицу, идущим по ионному механизму.
- Реакции по связи С–N для аминов мало характерны, так как эта связь недостаточно полярна (разность электроотрицательностей атомов равна 0.5), а промежуточные частицы с отрицательным зарядом на атоме азота (H2N–, RHN–, R2N–) не устойчивы. Поэтому амины не склонны к нуклеофильному замещению аминогруппы.
- Атом азота в аминах имеет самую низкую для этого элемента степень окисления (-3). Следовательно, амины могут вступать в реакции окисления по связям
C—N иN—H, проявляя восстановительные свойства.
Сравнение свойств аминов и спиртов. Электроотрицательность азота (3,0) ниже, чем кислорода (3,5). Поэтому неподеленная электронная пара менее прочно связана с атомом азота в аминах, чем с атомом кислорода, например, в спиртах. Значит, основность и нуклеофильность аминов выше, чем спиртов. Напротив, кислотность (способность отщеплять протон под действием основания) у аминов существенно ниже по сравнению со спиртами или водой, так как связь