Часть IV
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть IV. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Химические свойства аминов

Химические свойства аминов определяются главным образом наличием неподеленной пары электронов на атоме азота, являющегося реакционным центром в большинстве реакций.

  • Исходя из распределения электронной плотности в молекуле и наличия неподеленной пары электронов на атоме азота, можно считать, что амины обладают оснóвными и нуклеофильными свойствами:
Нуклеофильность — способность частицы предоставить электронную пару на образование связи с углеродом. Основность — способность присоединять протон (H+).
  • Связь N–H способна к гетеролитическому разрыву и реакциям замещения атома водорода на электрофильную частицу, идущим по ионному механизму.
  • Реакции по связи С–N для аминов мало характерны, так как эта связь недостаточно полярна (разность электроотрицательностей атомов равна 0.5), а промежуточные частицы с отрицательным зарядом на атоме азота (H2N, RHN, R2N) не устойчивы. Поэтому амины не склонны к нуклеофильному замещению аминогруппы.
  • Атом азота в аминах имеет самую низкую для этого элемента степень окисления (-3). Следовательно, амины могут вступать в реакции окисления по связям C—N и N—H, проявляя восстановительные свойства.

Сравнение свойств аминов и спиртов. Электроотрицательность азота (3,0) ниже, чем кислорода (3,5). Поэтому неподеленная электронная пара менее прочно связана с атомом азота в аминах, чем с атомом кислорода, например, в спиртах. Значит, основность и нуклеофильность аминов выше, чем спиртов. Напротив, кислотность (способность отщеплять протон под действием основания) у аминов существенно ниже по сравнению со спиртами или водой, так как связь N–H менее полярна, чем связь O–H.