Часть IV
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть IV. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Способы получения амидов
Общим методом получения амидов является взаимодействие аммиака и аминовАмины — органические производные аммиака, в молекуле которого 1, 2 или 3 атома водорода замещены на углеводородные радикалы:
RNH2 (первичные амины), R2NH (вторичные амины), R3N (третичные амины).
(RNH2, R2NH) с ацил – группа ацилсодержащими производными карбоновых кислот RC(O)Z, где Z = OR (сложные эфиры), OCOR (ангидриды), Hal (галогенангидриды).
Этот метод называется ацилированием аммиака и аминов. Механизм реакций ацилирования — нуклеофильное замещение при sp2-атоме углерода. Нуклеофилом является аммиак или амин за счёт неподелённой электронной пары атома азота. Наибольшей активностью в этих реакциях обладают хлорангидриды RCOCl и ангидриды (RCO)2O (см. часть III "Функциональные производные карбоновых кислот").
Реакции RC(O)Z с аммиаком, первичными аминами RNH2 или вторичными аминами R2NH приводят соответственно к первичным, вторичным и третичным амидам карбоновых кислот. В реакциях с галогенангидридами (Z = Cl) и ангидридами (Z = OCOR) на 1 моль образующегося амида расходуется 2 моль аммиака или амина: один моль участвует в образовании амида, второй — связывает выделяющуюся кислоту HZ в аммониевую соль:
Реакции ацилирования аммиака:
•  галогенангидридами
   
•  ангидридами
   
•  сложными эфирами (аммонолиз сложных эфиров)
   
Реакции ацилирования аминов (образование N-замещённых амидов):


Карбоновые кислотаы также используются для получения амидов, но взаимодействуют они с аммиаком и аминами иначе, чем другие ацильные производные. Карбоновые кислоты не вступают в реакции нуклеофильного замещения группы ОН на NH2, а проявляют кислотные свойства, отдавая протон Н+ основанию (аммиаку или амину) и образуя аммониевые соли. При нагревании эти соли разлагаются с выделением воды, превращаясь в амиды:

Из дикарбоновых кислот (или их ангидридов) получают циклические имиды:

При гидролизе нитрилов в присутствии кислот или оснований выделяют амиды, образующиеся на промежуточной стадии:


Акриламид CH2=CHCONH2, мономер полиакриламидаПолиакриламид — водорастворимый гелеобразующий полимер, широко применяется в нефте- и газодобыче, горно-обогатительной промышленности, сельском хозяйстве, водоподготовке и др. [–CH2–CH(CONH2)–]n, получают гидролизом акрилонитрила CH2=CHСN серной кислотой при температуре 80-100°С или каталитическим гидролизом при 80-120 °С в присутствии медных катализаторов (второй способ предпочтительнее, чем сернокислотный, в экономическом и экологическом отношении):
 CH2=CH–С≡N + H2O    CH2=CH–CONH2