Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Угольная кислота и её производные

Угольная кислота H2CO3 — слабая двухосновная кислота, неустойчивое соединение, легко распадающееся на диоксид углерода и воду:

Угольная кислота образует два ряда производных — полные (средние) и неполные (кислые). Кислые производные нестабильны и разлагаются с выделением диоксида углерода. К наиболее важным производным угольной кислоты относятся:

Фосген COCl2 (полный хлорангидрид угольной кислоты) — газ (т.кип. 8,2 °C) с запахом прелого сена, очень ядовит, взывает отёк лёгких (применялся как боевое отравляющее вещество во время 1-ой мировой войны). В промышленности фосген получают радикальным хлорированием оксида углерода(II) над активированным углем:

CO + Cl2     COCl2

Благодаря высокой реакционной способности, фосген используется для получения других производных угольной кислоты и как реагент в различных органических синтезах для введения группы С=О.
При взаимодействии фосгена со спиртами образуются сложные эфиры двух типов — неполные (хлоругольные эфиры) и полные (карбонаты):

С двухатомными фенолами или спиртами фосген вступает в реакцию поликонденсации с образованием сложных полиэфиров — поликарбонатов, имеющих широкое практическое применение.

nHO–R–OH + nCOCl2     [–O–R–O–CO–]n + 2nHCl

В реакции фосгена с первичными аминами RNH2 образуются изоцианаты:

RNH2 + COCl2     R–N=C=O + 2HCl
с диаминами H2N–R–NH2диизоцианаты:
H2N–R–NH2 +   2COCl2   O=C=N–R–N=C=O + 4HCl
Диизоцианаты — исходные мономеры в производстве полиуретанов:

nO=C=N–R–N=C=O + nHO–R'–OH     [–CO–NH–R–NH–CO–O–R'–O–]n

Благодаря разнообразию механических свойств, полиуретаны различных типов применяются в качестве защитных покрытий, лакокрасочных изделий, клеев, герметиков, деталей машин, изоляторов, имплантатов, подошв обуви, спортивных шин и прочих изделий.

Карбамид (мочевина) CO(NH2)2 (полный амид угольной кислоты) — кристаллическое вещество белого цвета (т.пл. 132,7 °C), растворимое в полярных растворителях (воде, этаноле и т.п.).
Промышленный способ получения мочевины — взаимодействие аммиака с диоксидом углерода при повышенных давлении и температуре:

2NH3 + CO2    NH2–CO–NH2 + H2O   (реакция Базарова)

Мочевина — крупнотоннажный продукт, используемый в основном как азотное удобрение. Другое важное промышленное применение мочевины — производство мочевино-формальдегидных смол для изготовления пенопласта, древесно-стружечных и древесно-волокнистых плит, фанеры, влагостойких сортов бумаги и картона.