2.5. Получение аминов

В аминах атом азота находится в низшей степени окисления, поэтому многие способы их получения основаны на процессах восстановления азотсодержащих соединений других классов (нитропроизводных углеводородов, амидов, нитрилов).

1. Наиболее общим методом получения первичных аминов является восстановление нитросоединений:


Важнейший ароматический амин - анилин - образуется при восстановлении нитробензола (восстановители - водород в присутствии металлических катализаторов, Fe + HCl, сульфиды):



Эта реакция носит имя русского химика Н.Н. Зинина, осуществившего ее впервые в 1842 г.

2. Восстановление амидов (восстановитель - алюмогидрид лития LiAH₄):
3. Восстановление нитрилов с образованием первичных аминов:

   R-CN  +  4[H]      R-CH₂NH₂

   Этим способом в промышленности получают гексаметилендиамин, который используется в производстве полиамидного волокна найлон.
4. Получение аминов путём введения алкильных групп в молекулы аммиака и аминов (реакции алкилирования).
   

При нагревании галогеналканов с аммиаком образуется смесь первичных, вторичных и третичных аминов.

В основе этих превращений лежит реакция нуклеофильного замещения галогена в галогеналканах. Роль нуклеофила играют молекулы аммиака и аминов, имеющие неподеленную пару электронов на атоме азота.

В промышленности алкилирование аммиака в большинстве случаев проводится не галогеналканами, а спиртами, в молекулах которых происходит нуклеофильное замещение ОН-группы на аминогруппу.

Действием галогеналканов на первичные алифатические и ароматические амины получают вторичные и третичные амины, в том числе, смешанные.
Механизм реакции алкилирования аминов