2.5.1.3. Окисление

Окислители – KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, CuO, O2+катализатор. Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:

первичные   ≥   вторичные    >>   третичные.

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

Окисление первичных спиртов

ВидеоВидеоопыт "Окисление этилового спирта оксидом меди (II)".
ВидеоВидеоопыт "Окисление этанола раствором перманганата калия".
ВидеоВидеоопыт "Окисление этанола (тест на алкоголь)". При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

Окисление вторичных спиртов

Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях (кислая среда, повышенная температура), что приводит к разрушению углеродного скелета молекулы и образованию смеси продуктов (карбоновых кислот и кетонов с меньшей молекулярной массой).

Процесс идет через стадию дегидратации спирта с последующим деструктивным (жестким) окислением алкена. Например:

Окисление третичного спирта

Предельное окисление гидроксисоединений до CO2 и Н2О происходит при их горении, например:
2CH3OH + 3O2 2CO2 + 4H2O
Полное окисление метанола идет схеме:

Схема окисления метанола

При сгорании спиртов выделяется большое количество тепла.

C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O + 1370 кДж

Благодаря высокой экзотермичности реакции горения этанола, он считается перспективным и экологически чистым заменителем бензинового топлива в двигателях внутреннего сгорания. В лабораторной практике этанол применяется как горючее для "спиртовок".

ВидеоВидеоопыт "Взаимодействие глицерина с кристаллическим перманганатом калия".