2.5.2.2. Реакции дегидратации спиртов

Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) в зависимости от условий происходит как внутримолекулярная или межмолекулярная реакция.

  1. Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при повышенной температуре.

  2. Внутримолекулярная дегидратация спирта

    В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции, например:

    Направленность реакции дегидратации

    дегидратация идет преимущественно в направлении I, т.е. по правилу Зайцева – с образованием более замещённого алкена (водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода).

  3. Межмолекулярная дегидратацияЭта реакция более характерна для первичных спиртов. Вторичные и третичные спирты в таких условиях не образуют простых эфиров, а превращаются в алкены. спиртов с образованием простых эфиров происходит при более низкой температуре, чем внутримолекулярная реакция:

    ћежмолекул¤рна¤ дегидратаци¤ спирта