Азотистая кислота HNO2 - неустойчивое соединение.
Поэтому она используется только в момент выделения. Образуется HNO2,
как все слабые кислоты, действием на ее соль (нитрит) сильной кислотой:
KNO2 + HCl
НNO2 + KCl
Строение продуктов реакции с азотистой кислотой зависит от
характера амина. Поэтому данная реакция используется для различения первичных, вторичных
и третичных аминов. Важное практическое значение имеет реакция азотистой кислоты
с первичными ароматическими аминами
(раздел 2.4).
Первичные алифатические амины c HNO2 образуют спирты.
Характерным признаком реакции является выделение азота (дезаминирование аминов):
Первичные ароматические амины при комнатной температуре реагируют аналогично,
образуя фенолы и выделяя азот. При низкой температуре (около 0 °С) реакция идет иначе (см. раздел 2.4).
Вторичные амины (алифатические, ароматические и смешанные) под действием HNO2 превращаются в нитрозоамины R2N-N=O – маслообразные вещества желтого цвета (нитрозо – название группы -N=O):
Третичные алифатические амины при комнатной температуре и низкой концентрации HNO2 с ней не реагируют. Реакция при нагревании приводит к образованию смеси продуктов и не имеет практического значения.
Третичные жирноароматические амины при действии азотистой кислоты вступают
в реакцию электрофильного замещения по бензольному кольцу и превращаются в
пара-нитрозопроизводные (кристаллические вещества зеленого цвета):
НNO2 + KCl
