2.4. Анилин

Анилин (фениламин) С6H5NH2 – важнейший из ароматических аминов:

Анилин

Он находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 oС, т. пл. – 6 oС). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.

С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.
Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:

Образование 2,4,6-триброманилина

ВидеоВидеоопыт "Бромирование анилина".

Аминогруппа - заместитель 1-го рода (активирующий орто-пара-ориентант в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре).

Такое взаимное влияние атомов в молекуле анилина объясняется сопряжением π-электронов бензольного кольца с неподеленной электронной парой атома азота (+M-эффект аминогруппы):

+M-Эффект аминогруппы

  • Практическое значение имеет реакция анилина с азотистой кислотой при пониженной температуре (около 0 oС). В результате этой реакции (реакции диазотирования) образуются соли диазония (арилдиазониевые соли), которые используются в синтезе азокрасителей и ряда других соединений.

    Соль диазония

    При более высокой температуре реакция идет с выделением азота и анилин превращается в фенол:

    Дезаминирование анилина

    Подобно анилину реагируют с азотистой кислотой и другие первичные ароматические амины.