2.6. Получение спиртов и фенолов

1. Щелочной гидролиз галогеноуглеводородов:
CH3–Br + NaOH (водн.) CH3–OH + NaBr
ClCH2–CH2Cl + 2 NaOH (водн.) HOCH2–CH2OH + 2NaCl
C6H5Cl + NaOH (p, 340°С) C6H5OH + NaCl
2. Гидратация алкенов:
CH2=CH2 + H2O (кат.) CH3CH2OH
Присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова с образованием вторичных и третичных спиртов:
CH3–CH=CH2 + H2O (кат.) CH3CH(OH)CH3
(CH3)2C=CH2 + H2O (кат.) (CH3)3C–OH
3. Гликоли получают окислением алкенов щелочным раствором KMnO4:
Окисление алкенов

4. Кумольный метод получения фенола. Основой метода являются реакции жидкофазного окисления кумола кислородом воздуха в гидропероксид и его последующего кислотного гидролитического расщепления на фенол и ацетон, открытые советским химиком Р.Ю. Удрисом в 1942 г.

Кумольный способ получения фенола
Технологический процесс получения фенола и ацетона из бензола и пропилена через кумол (кумольный метод) разработан Б.Д. Кружаловым, Р.Ю. Удрисом, М.С. Немцовым и П.Г. Сергеевым (1942-1946 гг.). В 1949 году в г.Дзержинске впервые в мире была запущена промышленная установка, реализующая этот процесс.
Преимущества кумольного метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола. Важное место этот метод занял в технологической цепочке производства эпоксидных смол и поликарбонатов, где используется продукт конденсации фенола с ацетоном (бисфенол А).