Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Эпоксидные смолы
Эпоксидными смолами называются олигомерыОлигомеры (от греч. oligos – малый, немногочисленный и meros – часть) — полимеры с небольшим числом структурных (мономерных) звеньев и невысокой молекулярной массой., содержащие эпоксидные группы и способные под действием отвердителей (полиаминов и др.) образовывать пространственно сшитые полимеры.
Наиболее распространённые эпоксидные смолы — продукты конденсации эпихлоргидрина и бисфенола А

Систематическое название бисфенола А:
2,2-бис(4-гидроксифенил)пропан.
Нередко употребляется техническое название – дифенилолпропан.
(дианаДиан – название бисфенола А, данное в честь русского химика Александра Дианина, впервые получившего это соединение (1891 г.).). Эти смолы часто называют эпоксидиановыми (англ. «epoxy-dian resins») в честь русского химика А.П. Дианина, открывшего реакцию конденсации фенолов с кетонами (реакция Дианина) и впервые получившего бисфенол А.
    Эпихлоргидрин реагирует с дианом по типу нуклеофильного присоединения с раскрытием эпоксидного циклаНуклефильное присоединение

    Нуклеофил — атом кислорода фенольного гидроксила.
    . Реакцию проводят в присутствии основанийОснования (например, HO в составе NaOH) усиливауют нуклеофильные свойства фенольных ОН-групп, переводя их в анионы:
    ~C6H4-OH + HO → ~C6H4-O + H2O
    (в щелочной среде). При соотношении эпихлоргидрин : диан = 2 : 1 образуется диэпоксид:
    Далее диан и диэпоксид, являясь бифункциональными соединениями, вступают в процесс поликонденсации, который идёт как последовательность реакций присоединения и не сопровождается выделением побочных продуктов (в отличие от большинства процессов поликонденсации, основанных на реакциях замещения).
    На заключительной стадии процесса образуется растворимая вязкотекучая эпоксидная смола c невысокой молекулярной массой (450-4000):
,
где

Для отверждения эпоксидиановой смолы обычно используют полиэтиленполиамины Н2N(СН2СH2NH)nH (где n=1-4) или гексаметилендиамин H2N(CH2)6NH2, которые, присоединяясь по эпоксидным группам, образуют трёхмерную сетчатую структуру:


Таким образом, после отверждения эпоксидная смола превращается в пространственно сшитый полимер и утрачивает способность к растворению и плавлению. Следует отметить, что процесс отверждения происходит по типу реакций присоединения, без выделения низкомолекулярных летучих веществ. Это является достоинством с точки зрения получения однородных монолитных материалов.

По прочности продукты отверждения эпоксидных смол превосходят материалы на основе других синтетических смол и широко применяются в различных промышленных сферах (судостроение, авиастроение, ракетоостроение, автомобилестроение и т.п.).
В композиции на основе эпоксидных смол перед отверждением обычно вводят различные наполнители — порошки, высокопрочные сплошные и рубленые волокна из ткани, стекловолокна и др. материалов. Композиции холодного отверждения (~20°С) используют в качестве клеев, герметиков, заливочных компаундов, эпоксидных лаков, эмалей и других защитных покрытий в случаях, когда по условиям эксплуатации нежелателен нагрев. Композиции горячего отверждения (100-300°С) применяют в качестве связующих для высокопрочных армированных пластиков, композиционных высокотемпературных материалов и др.
В последнее время стало популярным использование эпоксидных смол для изготовления:
наливных полов,   дизайнерской мебели,   светильников,   столешниц,   бижутерии  и  т.п.