Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ДИАНИН Александр Павлович (8/20/.IV.1851 - 6.XII.1918)
Дианин А.П.

Русский химик-органик. Доктор философии (1877), доктор химии (1890), профессор (1892), действительный статский советник (1894), академик Императорской Военно-медицинской Академии (ИВМА) с 1903 г., главный судебно-химический эксперт МВД (1904), заслуженный профессор (1906), руководитель кафедры химии ИВМА с 1887 по 1916 г.
А.П. Дианин родился в селе Давыдово Владимирской губернии в многодетной семье сельского священника. Закончил Владимирскую духовную семинарию и в 1869 г. приехал учиться в Петербург, где поступил в Императорскую медико-хирургическую академию (ИМХА).В 1881 году Императорская медико-хирургическая академия (ИМХА) преобразована в Императорскую военно-медицинскую академию (ИВМА).
С 1917 г. — Военно-медицинская академия (ВМА). В настоящее время — Военно-медицинская академия им. С.М. Кирова.
Изучая химию у знаменитых ученых Н.Н. Зинина и А.П. Бородина, преподававших в Академии, увлёкся этой наукой и стал совмещать учебу с работой в химической лаборатории.
А.П. Бородин так отзывался о Дианине: «...будучи студентом, настолько солидно занимался химией, что я мог ему поручить деятельность лаборанта».
Окончив 4 курса ИМХА, А.П. Дианин стал работать лаборантом, затем ассистентом профессора А.П. Бородина, который считал его лучшим своим учеником.

    Научные исследования А.П. Дианина относятся в основном к химии фенолов:
  • Об уплотнении и окислении солями окиси железа α,β-нафтолов. // Журнал русского физико-химического общества (ЖРФХО) 5, 384 (1873).
  • О продуктах окисления нафтолов хлорным железом. // ЖРФХО 6, 183 (1874).
  • О превращении фенолов в дифенолы путем окисления. // ЖРФХО 14, 130 (1882).
  • Трихлорфенол как обеззараживающее средство при лечении гнилостных и язвенных процессов и новый метод его получения (СПб., 1882),
  • Об окислении простого фенола в дифенол раствором KMnO4. // ЖРФХО 14, 281 (1882).
  • О продукте конденсации бутиронаБутирон (C3H7)2CO (дипропилкетон, гептанон-4). Название "бутирон" дано по названию соли масляной кислоты — бутирата кальция, пиролизом которого может быть получен этот кетон: (C3H7COO)2Ca (t) → (C3H7)2СО + CaCO3. с фенолом. // ЖРФХО 21, 354 (1889).
  • О продуктах конденсации кетонов с фенолами. // ЖРФХО 23, 488-546, 601 (1891).
  • О конденсации фенола с окисью мезитила под влиянием соляной кислоты. // Журнал русского химического общества 43, 141-142 (1911).
  • Открытие метилового спирта в вещественных доказательствах при судебно-химической экспертизе. // Известия Императорской Военно-Медицинской Академии, 1915. С. 289-293.
Главным достижением А.П. Дианина является открытие (1889 г.)Дианин А. П. О продукте конденсации бутирона с фенолом. // Журнал русского физико-химического общества 21, 354 (1889). конденсации фенолов с кетонами (реакция Дианина) и получение нового оригинального класса органических соединений — бисфенолов (дианов), в том числе бисфенола А (дифенилолпропана).
Бисфенол А, диан

Удивительна судьба этого открытия, значительно опередившего свое время. Первоначально реакция Дианина не имела практического применения, но впоследствии, через несколько десятилетий она приобрела огромное значение. Бисфенол А (диан) стал ключевым соединением в производстве важнейших полимерных материалов — эпоксидных (эпоксидиановых) смол1930-х годов) и поликарбонатов1950-х). Поэтому прародителем этих материалов, играющих важную роль в современном мире, по праву можно считать русского химика Александра Дианина.
       О синтезе и значении эпоксидных смол и поликарбонатов
Эпоксидные смолы — продукты конденсации диана (бисфенола А) с эпихлоргидрином, способные к отверждению с образованием пространствено сшитых полимеров. Широко применяются как связующий компонент при изготовлении изделий из высокопрочных композиционных материалов (стекло-, углепластиков и др.) для авиа-, судо-, ракето- и машиностроения. Используются в качестве заливочных и пропиточных смесей, клеев, герметиков в электротехнической, радиоэлектронной, лакокрасочной, строительной и других отраслях промышленности. Находят применение в декоративно-прикладном творчестве.
Производство эпоксидных смол опирается на открытие эпоксидов (реакция Прилежаева, 1909 г.) и синтез эпихлоргидрина. Важную роль при получении эпихлоргидрина играет открытие реакции высокотемпературного хлорирования пропилена (реакция Львова-Шешукова, 1883). Практическое использование эпоксидных смол основано на открытии в середине 1930-х годов способов их отверждения (П. Шлак, П. Кастан).

Поликарбонаты — сложные полиэфиры угольной кислоты и двухатомных фенолов или спиртов. Наиболее важным из данного класса соединений является полиэфир на основе диана. Этот поликарбонат, благодаря своим исключительным характеристикам (высокая светопроницаемость, ударопрочность и термостойкость), нашел широкое применение как инновационный материал в строительной сфере, в производстве светотехнических и оптических изделий и т.п.
Синтез поликарбоната путём поликонденсации диана и хлорангидрида угольной кислоты (фосгена) осуществлен в 1953 г. независимо друг от друга Г. Шнеллом (фирма Bayer, ФРГ) и Д. Фоксом (General Electric, США). Промышленное производство поликарбоната под маркой "лексан" запущено компанией General Electric в 1960 г.

Доступность исходных компонентов (фенола и ацетона) для крупнотоннажных производств эпоксидных смол и поликарбонатов обеспечило открытие советскими химиками (Р.Ю. Удрис, П.Г. Сергеев, Б.Д. Кружалов, М.С. Немцов, 1949 г.) экономичного и практически безотходного метода совместного получения фенола и ацетона из недорогого сырья – бензола и пропилена (кумольный метод).Название кумольный метод дано по тривиальному названию соединения C6H5CH(CH3)2кумол (изопропилбензол), играющего определяющую роль в процессе.

Дианин А.П. А.П. Дианин совмещал научно-исследовательскую деятельность с педагогической работой в ИВМА, читал лекции по химии в Военно-фельдшерской школе и на зубоврачебных курсах. Много занимался популяризацией элементарных химических знаний при Педагогическом музее военно-учебных заведений. Под руководством Дианина выполнены 4 диссертации на степень доктора медицины.

Для Конференции ИВМА (1886 г.) А.П. Бородин дал оценку преподавательской работе Дианина:
«...Стоя на страже интересов преподавания химии в Академии, считаю обязанностью заявить здесь, что, если преподавание этой отрасли находится в Академии на высоте своей задачи, то Академия этим обязана немало – участию А.П. Дианина, как высокоталантливого, серьезного, знающего, неутомимого и энергичного деятеля по преподаванию химии».

Дианин принимал участие в подготовке материалов по приложению химии к медицине для международной выставки в Брюсселе (1876 г.), занимался пересмотром и редактированием нового издания Российской фармакологии, являлся председателем комиссии по изучению загрязнения Волги нефтеналивными судами (1899 г.).
За выдающиеся заслуги А.П. Дианин был произведен в потомственные дворяне и отмечен правительственными наградами — орденами Белого Орла, Св. Владимира 2, 3 и 4 ст., Св. Анны 1 и 2 ст., Св. Станислава 1 и 2 ст. и др.

Дианина и Бородина связывали не только совместные научные исследования и педагогическая деятельность, но и семейные отношения: Дианин был женат на приемной дочери Бородина Елизавете Гавриловне. После смерти А.П. Бородина и его супруги (1887 г.) к Дианину перешел архив Бородиных и, по рекомендации композитора Н.А. Римского-Корсакова и музыкального критика В.В. Стасова, обязанности душеприказчика — охранителя доходов с музыкального наследия А.П. Бородина. Капитал, состоявший из отчислений за исполнение произведений Бородина, ввиду отсутствия у него прямых наследников, по закону должен был перейти учреждению, где служил А.П. Бородин. После долгих хлопот А.П. Дианин добился в 1897 году передачи этого капитала в фонд стипендий для студентов композиторского класса консерватории.