Задача. Назовите промежуточные продукты в следующей схеме превращений:
Решение. В данной цепи превращений, включающей 4 реакции, из этилового спирта С2Н5ОН должен быть получен бутадиен-1,3
СН2=СН–СН=СН2.
При нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой H2SO4 (водоотнимающее средство) происходит их дегидратация с образованием алкена (раздел 4.5. Получение алкенов).
Отщепление воды от этилового спирта приводит к образованию этилена:
Таким образом, вещество Х, образующееся при дегидратации этилового спирта и способное прореагировать с НBr, является этиленом СН2=СН2.
Этилен – представитель алкенов. Являясь ненасыщенным соединением, он способен вступать в реакции присоединения (раздел 4.4.1). В результате гидробромирования этилена:
образуется бромэтан СН3–СН2–Br (вещество Y):
При нагревании бромэтана в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца, раздел 2.7) образуется н-бутан (вещество Z):
Дегидрированиен-бутана в присутствии катализатора – один из способов получения бутадиена-1,3СН2=СН–СН=СН2 (раздел 5.4. Получение алкадиенов).