Задача. Назовите промежуточные продукты в следующей схеме превращений:


Решение. В данной цепи превращений, включающей 4 реакции, из этилового спирта С2Н5ОН должен быть получен бутадиен-1,3 СН2=СН–СН=СН2.
  1. При нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой H2SO4 (водоотнимающее средство) происходит их дегидратация с образованием алкена (раздел 4.5. Получение алкенов). Отщепление воды от этилового спирта приводит к образованию этилена:

    Таким образом, вещество Х, образующееся при дегидратации этилового спирта и способное прореагировать с НBr, является этиленом СН2=СН2.
  2. Этилен – представитель алкенов. Являясь ненасыщенным соединением, он способен вступать в реакции присоединения (раздел 4.4.1). В результате гидробромирования этилена:

    образуется бромэтан СН3–СН2–Br (вещество Y):
  3. При нагревании бромэтана в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца, раздел 2.7) образуется н-бутан (вещество Z):

  4. Дегидрирование н-бутана в присутствии катализатора – один из способов получения бутадиена-1,3 СН2=СН–СН=СН2 (раздел 5.4. Получение алкадиенов).

Ответ:
X – этилен СН2=СН2
Y – бромэтан СН3–СН2–Br
Zн-бутан СН3–СН2–СН2–СН3
Cхема превращений: