Эпоксиды (оксираны) — органические соединения, содержащие эпоксидную группу — насыщенный трёхчленный гетероцикл с одним атомом кислорода (по номенклатуре ИЮПАК этот гетероцикл называется оксиран).
По наличию связи С–О–С эпоксиды относятся к простым эфирам. Но, по сравнению с другими соединениями этого класса, эпоксиды обладают высокой реакционной способностью вследствие напряжённости трёхчленного цикла. Для них характерны реакции присоединения с раскрытием цикла под действием нуклеофильных агентов, обычно содержащих подвижный атом водорода.
Если эпоксидный цикл связан с алкильным или арильным заместителем, атака нуклеофильного агента направляется преимущественно по незамёщенному, пространственно более доступному атому углерода (протон присоединяется к атому кислорода).

Эпоксиды находят широкое примение в органическом синтезе благодаря способности вступать в разнообразные реакции. Важное практическое значение имеют превращения эпоксисоединений в производстве эпоксидных смол и материалов на их основе.

Номенклатура. Используются два способа построения названий эпоксидов.
1. Основу названия соединения составляет наименование главной углеродной цепи; наличие кислородного мостика указывают приставкой эпокси; при нумерации цепи атомам углерода трёхчленного цикла присваиваются наименьшие номера, например:

2. За основу названия принимается гетероцикл оксиран; фрагменты углеродной цепи рассматриваются как заместители; положение заместителей указывается наименьшими номерами.

В данном случае приведённое выше соединение 1,2-эпоксибутан получает название этилоксиран (нумерация атомов здесь не требуется).

Для простейших соединений сохраняются названия этиленоксид и пропиленоксид.

Получение эпоксидов
1. Окисление алкенов пероксикислотами (надкислотами)Пероксикислоты (надкислоты) — кислоты, в которых гидроксильная группа замещена на остаток перекисида водорода —OOH. Эти соединения получают электролизом соответствующих кислот, или реакцией пероксида водорода с их ангидридами, либо галогенангидридами. R–CO–OOH в неполярных инертных растворителях (реакция Прилежаева, 1909 г).

2. Другой общий способ получения эпоксидов заключается в дегидрогалогенировании галогенгидринов (галогеноспиртов) под действием оснований.    Этим способом осуществляется последняя стадия синтеза эпихлоргидрина — необходимого компонента в производстве эпоксидных смол. Схема синтеза эпихлоргидрина
3. Простейший из эпоксидов — этиленоксид — получают в промышленности каталитическим окислением этилена: