3.4.1. Реакции присоединения по карбонильной группе

Присоединение большинства реагентов по двойной связи С=О происходит как ионная реакция по механизму нуклеофильного присоединения AN (от англ. nucleophile addition).

  1. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты HCN:

    Реакция с HCN
    Эта реакция используется для удлинения углеродной цепи, а также для получения α-гидроксикислот R-CH(COOH)OH по схеме:
    R-CH(CN)OH + H2O R-CH(COOH)OH + NH3
  2. Присоединение спиртов с образованием полуацеталей (в присутствии кислоты или основания как катализатора):

    Образование полуацеталя
    Полуацетали - соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.

  3. Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR' и образованию ацеталя:

    Образование ацеталя
    Ацетали - соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными (-OR) группами.
    Образование ацеталей из полуацеталей подобно реакции получения простых эфиров при межмолекулярной дегидратации спиртов (раздел 2.5.2.2, п.2).
    Реакции карбонильных соединений со спиртами играют важную роль в химии углеводов (раздел 5).
  4. Присоединение реактива Гриньяра (R–MgHal) с образованием спиртов.
  5. Взаимодействие с аммиаком и его производными.