Рабочая программа пособия
"Введение в органическую химию"

В в е д е н и е

Предмет органической химии. Состав органических веществ, элементы-органогены. Уникальные свойства углерода. Особенности и многообразие органических соединений, их основные сырьевые источники. Место органической химии в системе естественных наук, ее научное и практическое значение.

1. Общая характеристика органических соединений

Классификация органических соединений. Основные признаки: скелет молекулы, степень насыщенности, наличие функциональных групп. Типы скелетов молекул. Насыщенные и ненасыщенные соединения. Ациклические, карбо- и гетероциклические, алициклические и ароматические соединения. Типы атомов углерода в углеродной цепи. Важнейшие функциональные группы. Моно-, поли- и гетерофункциональные соединения. Основные классы органических соединений. Понятия: гомологический ряд, гомологи.

Номенклатура органических соединений. Тривиальные и рациональные названия. Общие принципы современной международной номенклатуры IUPAC. Заместительная и радикально-функциональная номенклатура. Несложные углеводородные радикалы и их названия.

2. Основы теории строения органических соединений

Теория химического строения А.М. Бутлерова, ее развитие на основе квантовомеханических представлений о строении атома и природе химической связи.

Природа химической связи в органических соединениях. Электроотрицательность атомов и основные типы химической связи. Ионная и ковалентная связи. Свойства и характеристики ковалентной связи: направленность, насыщаемость, полярность, поляризуемость, длина, энергия.
Квантовохимические представления о природе ковалентной связи. Атомные орбитали. Типы взаимодействия атомных орбиталей. Образование молекулярных орбиталей (МО). Характеристика МО по энергии (связывающие, разрыхляющие, несвязывающие МО) и геометрии (s- и p-МО). s-, p-Связи и их особенности: различие в устойчивости, поляризуемости, способности к внутримолекулярному вращению. Гибридизация атомных орбиталей (sp3, sp2, sp). Строение атомов углерода, азота, кислорода, галогенов в различных гибридизованных состояниях. Способы изображения электронного и пространственного строения молекул, ионов, радикалов (структуры Льюиса, атомно-орбитальные модели).
Механизмы образования и разрыва ковалентной связи. Обменный и донорно-акцепторный механизмы образования связи. Кислоты и основания Льюиса. Гомо- и гетеролитический разрыв связи.
Донорно-акцепторная и семиполярная связи. Кратные связи. Делокализованные связи. Сопряжение и его разновидности (p,p-, р,p-, s,p- и р,s-сопряжение). Системы с открытой и замкнутой цепью сопряжения. Ароматичность. Концепция резонанса. Существенные резонансные структуры. Водородные связи (межмолекулярные, внутримолекулярные), их влияние на свойства органических веществ.

Взаимное влияние атомов в молекулах, ионах, радикалах. Способы передачи влияния по цепи химических связей. Электронные эффекты: индуктивный и мезомерный. Эффект сверхсопряжения. Пространственные (стерические) эффекты.

3. Изомерия органических соединений

Химическое строение и структурная изомерия. Изомерия цепи (углеродного скелета). Изомерия положения функциональных групп или кратных связей. Межклассовая изомерия.

Пространственное строение и стереоизомерия. Конфигурация и конфигурационные изомеры. Элементы симметрии молекул. Ось и плоскость симметрии. Хиральные молекулы и их оптическая активность. Энантиомерия (оптическая изомерия). Проекционные формулы Фишера. Относительная и абсолютная конфигурация энантиомеров. D,L- и R,S-номенклатура. Рацематы.

Диастереомерия. s-,p-Диастереомеры. Цис,транс-изомерия. E,Z-номенклатура. Связь числа стереоизомеров с числом центров асимметрии в молекуле. Влияние пространственного строения органических соединений на их биологическую активность.

Конформация и конформационные изомеры. Проекционные формулы Ньюмена. Конформации алифатических соединений (этан, бутан). Конформации алициклических соединений (циклогексан), природных насыщенных гетероциклов.

4. Общая характеристика органических реакций

Понятие о механизме реакции. Реагент, субстрат, реакционный центр, интермедиат. Энергия активации, переходное состояние. Классификация реагентов: радикалы, электрофилы, нуклеофилы. Краткая характеристика основных интермедиатов органических реакций: свободные радикалы, карбокатионы, карбанионы.

Классификация органических реакций по типу (в соответствии с конечным результатом): замещение, присоединение, отщепление, изомеризация, окисление, восстановление. Классификация по механизму реакций: радикальные, ионные (нуклеофильные, электрофильные), синхронные; моно- и бимолекулярные. Понятия: региоселективность, хемоселективность, стереоселективность.

Факторы, определяющие реакционную способность органических соединений (статический, динамический). Кинетический и термодинамический контроль состава продуктов реакции.

Список литературы

Составитель рабочей программы - доцент кафедры органической химии СамГУ, к.х.н. Дерябина Г.И.
Рецензент – профессор кафедры органической химии СамГУ, д.х.н. Пурыгин П.П.