3.3.1. Пиримидиновые основания

3.3.1. Пиримидиновые основания

Пиримидиновые основания – производные пиримидина, входящие в состав нуклеиновых кислот: урацил, тимин, цитозин.
Для оснований, содержащих группу –ОН, характерно подвижное равновесие структурных изомеров, обусловленное переносом протона от кислорода к азоту и наоборот:

Подобное динамическое равновесие структурных изомеров называют "таутомерией". Данный частный случай относят к лактим-лактамной таутомерии. Пиримидиновые основания входят в состав нуклеозидов — структурных компонентов нуклеиновых кислот (часть VI, раздел 6.4). Нуклеозиды образуются за счет отщепления водорода от N–H-связи в молекуле азотистого основания и гидроксила при С₁ в молекуле углевода рибозы (или 2-дезоксирибозы). Например:

Здесь проявляются нуклеофильные свойства амина (группа :N–H в азотистом гетероцикле) и способность к нуклеофильному замещению полуацетального гидрокисила (при С₁) в молекуле углевода.