3.3. Пиримидин и пурин
Проявляет свойства очень слабого основания, т.к. атомы азота
в sp2-гибридизованном состоянии довольно прочно удерживают неподеленную
электронную пару.
Для пиримидина, подобно пиридину, характерна 6π-электронная ароматическая система.
Поэтому его цикл обладает повышенной устойчивостью
(см. VRML-модель).
Проявляет амфотерные свойства. Слабые основные свойства связаны с атомами азота шестичленного (пиримидинового) цикла. Слабые кислотные свойства обусловлены группой NH пятичленного цикла имидазола (по аналогии с пирролом).
Эти соединения являются основой пиримидиновых и пуриновых оснований, входящих в состав природных высокомолекулярных веществ нуклеиновых кислот.