Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот
Большинство реакций карбоновых кислот протекают с участием одного из 4-х реакционных центров.

  1. Реакции по связи О–Н с отщеплением протона (H+)
  2. Например, кислотная диссоциация, образование солей.

  3. Реакции с разрывом связи C–O под действием нуклеофильного реагента Nu:, который замещает ОН-группу.
  4. Это реакция нуклеофильного замещения (SN) с образованием функциональных производных карбоновых кислот.

  5. Реакции по связи R–C, сопровождающиеся отщеплением CO2.
  6. Реакции этого типа называются декарбоксилированием (например, образование муравьиной кислоты HCOOH при нагревании щавелевой HOOC-COOH, или уксусной кислоты CH3COOH из малоновой HOOC-CH2-COOH, пиролиз карбоновых кислот над оксидами марганца или кадмия для получения альдегидов или кетонов, реакции Дюма и Кольбе).

  7. Реакции с участием связи С–Н в α-звене.

  8. Например, замещение α-водородородного атома на галоген в присутствии красного фосфора в качестве катализатора:
CH3CH2COOH + Cl2 (Pкрасн., t)     CH3CHClCOOH + HCl