Самоконденсация формальдегида (реакция
Бутлерова)
В 1861 г. А.М. Бутлеров осуществил первый полный синтез углеводов (C
nH
2nO
n). Им было установлено, что
формальдегид H
2C=O под действием гидроксидов щелочноземельных металлов, Рb или Sn вступает в реакцию
самоконденсации, образуя при этом
смесь углеводов:

Реакция ступенчатая и автокаталитическая. Образующийся на первой стадии
гликолевый альдегид CH2(OH)CHO, взаимодействуя на следующей стадии с формальдегидом, превращается в
глицериновый альдегид:

Альдегиды далее конденсируются в
альдозы (полигидроксиальдегиды), например:

В условиях реакции (в щелочной среде) альдозы способны к изомеризации в соответствующие
кетозы (полигидроксикетоны), которые также образуются из промежуточных продуктов. Так, глицериновый альдегид (простейшая альдоза) изомеризуется в
дигидроксиацетон (кетозу)
СН2(ОН)СОСН2ОН:

Конденсация с участием ди- и полигидроксикетонов приводит к образованию высших кетоз, например:
- Реакция Бутлерова может быть использована для получения пищи в системах жизнеобеспечения космических кораблей.