Фенолоформальдегидные смолы — продукты поликонденсации фенола C6H5OH и формальдегида CH2=O:
Роль реакционноспособных функциональных групп играют:
в феноле – три С–Н-связи в орто- и пара-положениях при электрофильном замещении (легче идёт замещение в двух орто-положениях);
в формальдегиде – двойная связь С=О, способная к нуклеофильному присоединению по атому С.
Реакция идёт в несколько стадий и проводится в присутствии катализаторов: кислотных (соляная, серная, щавелевая и другие кислоты) или щелочных (аммиак, гидроксид натрия, гидроксид бария).
Механизм конденсации в условиях кислотного катализа
При избытке фенола в условиях кислотного катализа образуется линейный полимер – новолак, цепь которого содержит приблизительно 10 фенольных остатков, соединенных между собой метиленовыми (-СН2-) мостиками. Новолаки – термопластичные полимеры, которые сами по себе не способны переходить в неплавкое и нерастворимое состояние. Но они могут превращаться
в трехмерный полимер при нагревании их с дополнительной порцией формальдегида в щелочной среде. При использовании щелочных катализаторов и избытка альдегида в начальной стадии поликонденсации получаются линейные цепи резола:
При дополнительном нагревании эти цепи "сшиваются" между собой за счёт групп -CH2OH, находящихся в пара-положении фенольного кольца, с образованием трехмерного полимера – резита (бакелита):
Таким образом, резолы являются термореактивнымиПолимеры, которые при повышенной температуре приобретают пространствен-ную (сетчатую) структуру и становятся неплавкими и нерастворимыми, называ-ются термореактивными. полимерами (термореактопластами), что позволяет их использовать на стадии формования изделий с последующим отверждением до резита.
Фенолоформальдегидные полимеры используются в качестве связующих компонентов и клеев в производстве композиционных материалов на основе древесины и бумаги (древесно-волокнистых и древесно-стружечных плит, фанеры, гетинаксов), тканей (текстолит) и др., связующих литьевых и прессовочных материалов конструкционного и функционального назначения, теплозвукоизолирующих пенопластов, материалов на основе минеральной ваты, формовочных материалов для литейного производства, абразивных и фрикционных материалов, защитных покрытий, лаков, эмалей, заливочных и пропиточных составов, наполнителей для полимерных материалов (волокон, микросфер), углерод-углеродных композиционных материалов, ионообменных смол, светочувствительных материалов (фоторезистов).
Интересно, что в 20-30-е годы прошлого столетия были модны
украшения из бакелита,.
теперь они ценятся как винтажные.
.
теперь они ценятся как винтажные. 