2.5.2.1. Реакции замещения ОН-группы

Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции спиртов с галогеноводородами в присутствии катализатора - сильной минеральной кислоты (например, конц. H2SO4). При этом спирты проявляют свойства слабых оснований.

Реакция спирта с хлороводородом

Механизм реакции – нуклеофильное замещение SN.
Нуклеофил – хлорид-анион Cl: – замещает группу HO:
(VRML-анимация).

ВидеоВидеоопыт "Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом".

Реакция спиртов с галогеноводородами является одним из способов получения галогенопроизводных углеводородов.

При межмолекулярной дегидратации спиртов также происходит нуклеофильное замещение: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы.

Межмолекулярная дегидратация спирта