Бромирование бензола (синтез бромбензола)

Источник: Единая коллекция Цифровых Образовательных Ресурсов.
Постановка опыта и текст  –  к.п.н.  Павел Беспалов.

Бензол взаимодействует с бромом в присутствии катализатора – бромида железа (III).
В колбу нальём 4 мл бензола и прибавим немного брома. Закроем колбу пробкой с газоотводной трубкой. Для поглощения паров брома между пробкой и газоотводной трубкой поместим хлоркальциевую трубку с активированным древесным углем. Конец газоотводной трубки опустим в стакан с водой. Бензол растворяет бром, но реакция не идет. Добавим в смесь немного металлического железа. Начинается реакция. Железо и бром образуют бромид железа (III), который и является катализатором реакции.
В присутствии катализатора FeBr3 бензол реагирует с бромом с образованием бромбензола и бромоводорода. Механизм реакции - электрофильное замещение (SE).
С6Н6 + Br2    С6Н5Br + НBr
По окончании реакции выльем смесь из колбы в воду. Бромбензол опускается на дно стакана, так как в отличие от бензола бромбензол – тяжелая жидкость. Докажем, что в результате реакции кроме бромбензола образовался и бромоводород. Для этого к водному раствору бромоводорода прибавляем синий лакмус. Он изменяет свой цвет - становится розовым. Значит, в растворе образовалась кислота. Ко второй порции раствора добавим немного раствора нитрата серебра - выпадает желтоватый осадок бромида серебра.
НBr + AgNO3  =  AgBr (осадок) + HNO3
Карбонат натрия в водном растворе реагирует с бромом, образуя бесцветные продукты реакции: вследствие этого бурая окраска брома исчезает.
2Na2CO3 + H2O + Br2  =  2NaHCO3 + NaBr + NaBrO

Оборудование: круглодонная колба, пробирки, газоотводная трубка, воронка, штатив.
Техника безопасности. Остерегаться попадания бензола на кожу. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями. Опыт выполняется под тягой.
Примечание: эксперименты с бензолом из-за его токсичности запрещены для учащихся средних и высших учебных заведений.