Бромирование бензола (синтез бромбензола)
Бензол взаимодействует с бромом в присутствии катализатора – бромида железа (III).
В колбу нальём 4 мл бензола и прибавим немного брома. Закроем колбу пробкой с газоотводной трубкой. Для
поглощения паров брома между пробкой и газоотводной трубкой поместим хлоркальциевую трубку с активированным
древесным углем. Конец газоотводной трубки опустим в стакан с водой. Бензол растворяет бром, но реакция не
идет. Добавим в смесь немного металлического железа. Начинается реакция. Железо и бром образуют бромид железа (III), который и является катализатором реакции.
В присутствии катализатора FeBr
3 бензол реагирует с бромом с образованием бромбензола и
бромоводорода. Механизм реакции -
электрофильное замещение (S
E).
С6Н6 + Br2 С6Н5Br + НBr
По окончании реакции выльем смесь из колбы в воду. Бромбензол опускается на дно стакана, так как в отличие от
бензола бромбензол – тяжелая жидкость. Докажем, что в результате реакции кроме бромбензола образовался и
бромоводород. Для этого к водному раствору бромоводорода прибавляем синий лакмус. Он изменяет свой цвет -
становится розовым. Значит, в растворе образовалась кислота. Ко второй порции раствора добавим немного
раствора нитрата серебра - выпадает желтоватый осадок бромида серебра.
НBr + AgNO3 = AgBr (осадок) + HNO3
Карбонат натрия в водном растворе реагирует с бромом, образуя бесцветные продукты реакции: вследствие этого
бурая окраска брома исчезает.
2Na2CO3 + H2O + Br2 = 2NaHCO3 + NaBr + NaBrO
Оборудование: круглодонная колба, пробирки, газоотводная трубка, воронка, штатив.
Техника безопасности. Остерегаться попадания бензола на кожу. Соблюдать правила работы с огнеопасными
жидкостями. Опыт выполняется под тягой.
Примечание: эксперименты с бензолом из-за его
токсичности запрещены для учащихся средних и высших учебных заведений.