Хлорирование бензола (получение гексахлорана)

Источник: Единая коллекция Цифровых Образовательных Ресурсов.
Постановка опыта и текст  –  к.п.н.  Павел Беспалов.

Под действием интенсивного ультрафиолетового облучения бензол может присоединять хлор. В колбу, наполненную газообразным хлором, прильём немного бензола и быстро закроем пробкой. При обычных условиях реакция между хлором и бензолом не идет. Осветим колбу электрической кварцевой лампой (источником ультрафиолетовых лучей) – появляется белый дым, это мельчайшие кристаллики гексахлорциклогексана. Окраска хлора исчезает, так как бензол присоединяет хлор. Присоединение происходит по радикальному механизму. Продукт реакции – 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан или гексахлоран С6Н6Cl6.

Получение гексахлорана
Гексахлоран – один из сильнейших инсектицидов.

Оборудование: колба объёмом 500-1000 мл, пробка, штатив, кварцевая лампа.
Техника безопасности. Остерегаться попадания бензола на кожу. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями. Опыт выполняется под тягой. После проведения опыта промыть колбу спиртом, затем раствором щелочи. Спиртовый раствор обработать хромовой смесью. Все операции проводить только под тягой.
Примечание: эксперименты с бензолом из-за его токсичности запрещены для учащихся средних и высших учебных заведений.