Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ

<< Назад 
Полиизопрены (С5Н8)m. Терпены (C10H16)n

В природе широко распространены вещества, которые могут формально рассматриваться как димеры, тримеры, тетрамеры или полимеры изопрена (С5Н8)m. Такие вещества называются также терпенами (C10H16)n, а их кислородсодержащие производные – терпеноидами.
Терпены классифицируют по числу групп С10Н16 (2 звена изопрена С5Н8).

  1. Монотерпены С10Н16 или (С5Н8)2 содержатся в эфирных маслах растений. По структуре углеродного скелета монотерпены подразделяются на 3 группы.
      2. • Монотерпены ациклические (алифатические), например:

      (выделен из лавра благородного)

      (выделен из базилика)

      • Монотерпены моноциклические
      * – асимметрический атом углерода, поэтому лимонен существует в виде двух оптических изомеров. Символы (+) и (–) означают направление вращения плоскости поляризованного света оптическими изомерами: (+) - правовращающий изомер, (–) - левовращающий;
      (+)-лимонен содержится в масле тмина;
      (–)-лимонен – основная составная часть масла хвойных игл.
      (RS)-Дипентен представляет собой оптически неактивную смесь равных количеств (+) и (–) оптических изомеров, которая образуется из бутадиена-1,3 в реакции диенового синтеза (одна молекула выполняет роль диена, а другая – диенофила).

      • Монотерпены бициклические
    Скипидар – смесь различных монотерпенов – получают отгонкой с водяным паром из живицы (смолы хвойных растений). Твердый остаток перегонки – канифоль.
  2. Сесквитерпены (С10Н16)1,5 или (С5Н8)3
    3. – тримеры изопрена – существуют в виде ациклических, моно-, би- и трициклических соединений.
  3. Дитерпены (С10Н16)2 или (С5Н8)4
    К этой группе относятся витамины группы А, имеющие тетраизопреноидный скелет:
  4. Тритерпены (С10Н16)3 или (С5Н8)6
    Это соединение является промежуточным веществом в биосинтезе стероидов (стеринов, желчных кислот, стероидных гормонов). К стероидам относятся также некоторые животные и растительные яды. Все стероиды содержат тетрациклический скелет стерана (циклопентанопергидрофенантрена):
  5. Политерпены (полиизопрены) (С10Н16)n или (С5Н8)2n
    6. - натуральный каучук (1,4-цис-полиизопрен):


    - гуттаперча (1,4-транс-полиизопрен):

 

Назад