Электрофильное присоединение к алкенам – механизм реакции взаимодействия электрофильных реагентов с двойной связью.

Электрофильные ("любящие электроны") реагенты, или короче, электрофилы – это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне (H⁺, CH₃⁺, Br⁺, Cl⁺, NO₂⁺, AlCl₃ и т.п.).

Способность алкенов вступать в реакцию с электрофильными реагентами обусловлена повышенной электронной плотностью в области двойной связи (облако π-электронов над и под плоскостью молекулы):

Стадии электрофильного присоединения
I стадия: образование π-комплекса. Этот комплекс возникает в результате донорно-акцепторного взаимодействия π-электронного облака (двухэлектронной π-молекулярной орбитали) связи С=С и вакантной орбитали электрофила, например, катиона Br⁺:        Атомно-орбитальная модель π-комплекса II стадия (лимитирующая): образование карбокатиона. Электрофил (Br⁺) присоединяется к одному из атомов углерода за счет электронной пары π-связи. На втором углеродном атоме, лишенном связывающих π-электронов, появляется положительный заряд: III стадия: взаимодействие карбокатиона с анионом Br^–, образовавшемся при диссоциации HBr (или Вr₂), которое приводит к продукту реакции.

Изменение энергии на различных стадиях реакции показано на диаграмме. Переходное состояние на стадии II (образование промежуточного карбокатиона) обладает наибольшей энергией (точка 2). Поэтому данная стадия является самой медленной и лимитирует общую скорость реакции.