α-Элиминирование в синтезе производных циклопропана
Примером реакции α-элиминирования (1,1-отщепления) может служить взаимодействие хлороформа CHCl
3 с сильным основанием (HO
–, RO
–). Под влиянием трех атомов хлора, проявляющих –
I-эффект, увеличивается полярность связи С–Н и облегчается отрыв протона. Поэтому основание (например, гидроксид-ион) атакует молекулу хлороформа по атому водорода намного быстрее, чем по атому углерода.

Образоващийся карбанион Cl
3C:
–, отщепляя хлорид-ион, превращается в
дихлоркарбен :СCl
2. Это высокореакционноспособное соединение, в котором при атоме углерода находятся только
шесть валентных электронов (две ковалентные связи), и, несмотря на свою электронейтральность, оно обладает ярко выраженными электрофильными свойствами.
Под действием воды в условиях реакции (щелочная среда) дихлоркарбен образует оксид углерода (II), формиат- и хлорид-ионы:
Электрофильная природа дихлоркарбена :СCl2 и других карбенов, включая сам карбен (метилен) :СH2, используется для получения производных циклопропана. В реакциях с алкенами, двойные связи которых служат донорами электронов, дихлоркарбен реагирует стереоспецифично по типу цис-1,2-циклоприсоединения.
Из образующихся 1,1-дихлорциклопропанов при восстановлении получают соответствующие циклопропаны.
Другой способ синтеза производных циклопропана основан на взаимодействии алкенов с метиленом :CH2 (в составе цинкорганического соединения – иодметилцинкиодида ICH2ZnI).
Реагент ICH2ZnI (реактив Симмонса-Смита) получают из дииодметана и цинк-медной пары в среде абсолютированного эфира.
Данная реакция идет также стереоспецифично по типу цис-1,2-циклоприсоединения.