Рассмотрение пространственного строения молекул основано на стереохимических представлениях о молекуле как геометрическом теле в трехмерном пространстве. Это требует привлечения в стереохимию некоторых геометрических понятий, в частности, элементов и операций симметрии тел.

Элементы симметрии представляют собой геометрические места, относительно которых осуществляются операции симметрии. При этом различают:

• элементы симметрии 1 рода – оси симметрии (оси вращения);
• элементы симметрии 2 рода – плоскости симметрии (зеркальные плоскости), центры симметрии (центры инверсии) и оси зеркального отражения.

Под термином операции симметрии понимают геометрические операции, осуществляемые на элементах симметрии и переводящие объект (молекулу) в неотличимую, эквивалентную или идентичную ориентацию.

• вращение на угол 2π/n = 360°/n вокруг оси вращения;
• отражение в плоскости симметрии;
• инверсия (отражение в точке) в центре симметрии;
• вращение с отражением вокруг оси зеркального отражения (вращение на угол 2π/n и отражение в плоскости, перпендикулярной к оси вращения).

В применении к молекулам наиболее важными элементами симметрии являются ось и плоскость симметрии. Из операций симметрии чаще используются две: вращение вокруг оси симметрии и отражение в зеркальной плоскости.

Ось симметрии. Если вращение молекулы вокруг какой-либо проходящей через нее оси на угол 2π/n = 360°/n приводит к структуре, не отличающейся от исходной, то такую ось называют осью симметрии n-го порядка С_n.

Молекула хлорметана (I) имеет ось симметрии третьего порядка С₃, т.е. поворот на 120° приводит к идентичной структуре. Для бромхлорметана (II) характерна ось С₂, т.к. эквивалентная ориентация атомов отмечается при повороте на 180°. В бромфторхлорметане (III) имеется ось вращения самого низкого – первого – порядка. В этом случае вращение на любой угол, кроме полного поворота на 360°, не приведет к идентичной ориентации. Если в молекуле имеется несколько осей симметрии различного порядка, то в качестве главной оси (оси сравнения) выбирается ось симметрии самого высокого порядка. В молекуле бензола, например, это ось шестого порядка С₆, а в случае ацетилена – ось С_∞:

Плоскость симметрии (зеркальная плоскость) представляет собой воображаемую плоскость, которая проходит через молекулу и делит ее на две зеркально-равные части.

Молекула хлорметана (I) имеет три плоскости симметрии, а молекула бромхлорметана (II) – одну, в которой лежит фрагмент Cl — C — Br.
В молекуле (III) зеркальная плоскость отсутствует. Такие молекулы несовместимы со своим зеркальным изображением. Это свойство называется хиральностью, а сами молекулы – хиральными.
Термин "хиральность" означает, что два предмета относятся друг к другу как левая и правая руки (от греч. хирос – рука) и представляют собой зеркальные изображения, не совпадающие при попытке совместить их в пространстве.

           

Таким образом, бромфторхлорметан может существовать в виде двух пространственно несовместимых (хиральных) молекул.

• Любая молекула хиральна, если она не конгруэнтна своему зеркальному отражению. Молекулы, конгруэнтные со своим зеркальным отражением, являются ахиральными.

• Энaнтиомeры – это стереоизомеры, хиральные молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение. Они представляют собой два оптических антипода и поэтому называются также оптическими изомерами.

• Стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами, называются диастереоизомерами или, короче, диастереомерами.
  Молекулы диастереомеров могут быть хиральными и ахиральными.

  Например, диастереомеры винной кислоты: