Нуклеофильной называется реакция, в которой молекула органического
вещества подвергается действию нуклеофильного реагента.
Нуклеофильные ("любящие ядро") реагенты, или нуклеофилы это частицы
(анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на
внешнем электронном уровне.
Примеры нуклеофильных частиц:
OH, Cl,
Br, CN,
H2O, CH3OH, NH3.
Строение некоторых нуклеофильных реагентов
Благодаря подвижности π-электронов, нуклеофильными свойствами
обладают также молекулы, содержащие π-связи:
CH2=CH2, CH2=CH–CH=CH2, C6H6, HC≡CH и т.п.
(Между прочим, это объясняет, почему этилен CH2=CH2, бензол C6H6 и ацетилен HC≡CH,
имея неполярные углерод-углеродные связи, вступают в ионные реакции
с электрофильными реагентами).
Механизм нуклеофильного замещения обозначается символом SN
(по первым буквам английских терминов: S – substitution [замещение], N – nucleophile [нуклеофил]).
Нуклеофильное присоединение:
Обозначение механизма - AdN (Ad – addition [присоединение]).