6.4.3. Классификация реакций по механизму разрыва связей
В зависимости от способа разрыва ковалентной связи в реагирующей
молекуле органические реакции подразделяются на
радикальные и
ионные
реакции. Ионные реакции в свою очередь делятся по характеру реагента,
действующего на молекулу, на
электрофильные и
нуклеофильные.
Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами,
обратными механизмам ее образования (см.
раздел 4.5).
- Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону
из общей пары, называется гомолитическим:
В результате гомолитического разрыва образуются сходные по электронному
строению частицы, каждая из которых имеет неспаренный электрон.
Такие частицы называются свободными радикалами.
- Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного
атома, то такой разрыв называется гетеролитическим:
В результате образуются разноименно заряженные ионы катион и анион.
Если заряд иона сосредоточен на атоме углерода, то катион называют
карбокатионом, а анион карбанионом.
Гомолитический разрыв характерен для неполярных и слабополярных связей, а гетеролитический для полярных и легко поляризуемых.