3.3. Пиримидин и пурин

  • Пиримидин С4Н4N2 — шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота.
  • Пиримидин

    Проявляет свойства очень слабого основания, т.к. атомы азота в sp2-гибридизованном состоянии довольно прочно удерживают неподеленную электронную пару.
    Для пиримидина, подобно пиридину, характерна 6π-электронная ароматическая система. Поэтому его цикл обладает повышенной устойчивостью (см. VRML-модель).

  • Пурин С5H4N4 — соединение, в молекуле которого сочетаются структуры шести- и пятичленного гетероциклов (пиримидина и имидазола), содержащих по два атома азота.
  • Пурин

    Проявляет амфотерные свойства. Слабые основные свойства связаны с атомами азота шестичленного (пиримидинового) цикла. Слабые кислотные свойства обусловлены группой N–H пятичленного цикла имидазола (по аналогии с пирролом).

    Эти соединения являются основой пиримидиновых и пуриновых оснований, входящих в состав природных высокомолекулярных веществ — нуклеиновых кислот.