Механизм реакции алкилирования аминов галогеналканами
Реакция идет по механизму нуклеофильного замещения галогена в галогеналкане. Нуклеофильным реагентом является амин за счет неподеленной электронной пары атома азота.

На первой стадии реакции первичный амин превращается во вторичный с выделением галогеноводорода. Продукты этой стадии взаимодействуют между собой, образуя аммониевую соль:

На второй стадии реакции аммониевая соль разрушается под действием другой молекулы исходного амина, выступающего в роли основания:

При избытке галогеналкана образовавшийся вторичный амин превращается в третичный: В качестве нуклеофильного реагента может использоваться не только амин, но и аммиак (реакция алкилирования аммиака). Действуя избытком аммиака, получают преимущественно первичные амины. Обычно при алкилировании аммиака и аминов образуется смесь первичных, вторичных, третичных аминов и алкиламмониевых солей. Для выделения аминов из этих солей применяются растворы оснований (например, NaOH): [R₃NH]⁺Cl^– + NaOH R₃N + NaCl + H₂O