2.3. Свойства аминов

Изучая новый класс соединений – амины, попробуем предсказать их основные физические и химические свойства. Для этого следует рассмотреть следующие факторы:
 - характер химических связей;
 - преимущественный тип разрыва связей;
 - реакционные центры молекулы;
 - характер взаимного влияния атомов на реакционную способность отдельных реакционных центров;
 - возможность межмолекулярных взаимодействий (диполь-дипольных, Н-связей и т.п.).

В аминах имеются связи С–Н и С–C (их характеристика уже дана в части II, раздел 2.2), а также связи N–H и N–C. Связи азота с углеродом или водородом – полярные ковалентные. Разрыв полярных связей, как известно, происходит преимущественно гетеролитически. Следовательно, для реакций с участием этих связей характерен ионный механизм.
Исходя из распределения электронной плотности в молекуле и наличия неподеленной пары электронов на азоте, можно считать, что амины обладают основными и нуклеофильными свойствами:

Нуклеофильность - способность частицы предоставить электронную пару на образование связи с углеродом или с другим положительно заряженным атомом, кроме протона (H+). Стремление отдать пару электронов протону называется основностью.

Кроме того, атом азота в аминах имеет самую низкую для этого элемента степень окисления (-3). Поэтому амины могут вступать в реакции окисления по связям C–N и N–H, проявляя восстановительные свойства.