Изомерия моносахаридов

Многообразие моносахаридов обусловлено проявлением различных видов изомерии. Так, формуле С6Н12О6 только в открытой форме (без учета циклических структур) соответствуют 24 изомера (структурных и пространственных).
Например, глюкоза и фруктоза являются структурными изомерами (межклассовая изомерия альдегидов и кетонов). Кроме того, глюкозе в открытой форме соответствуют еще 15 стереоизомеров, а фруктозе – 7. Это связано с наличием в данных молекулах нескольких асимметрических углеродных атомов и различным расположением гидроксигрупп и атомов водорода при этих атомах.

Открытые формы моносахаридов изображают в виде проекций (проекционных формул Фишера), отражающих расположение гидроксигрупп относительно главной углеродной цепи. Например, глюкоза существует в форме двух оптических изомеров, которые можно представить проекционными формулами (асимметрические атомы углерода обычно не изображаются):

Наибольшее распространение в природе имеет D-глюкоза. Этот изомер является практически единственным из большого числа гексоз, который встречается в свободном состоянии и составляет основу важнейших полисахаридов (крахмала, гликогена и целлюлозы).