4.5. Функциональные производные карбоновых кислот
Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.


1. Образование солей происходит при действии на карбоновые кислоты:
а) активных металлов
2RCOOH + Mg (RCOO)2Mg + H2
Видео
б) аммиака
RCOOH + NH3 RCOONH4
 
в) основных оксидов
2RCOOH + CuO (RCOO)2Cu + H2O
Видео
г) гидроксидов металлов и аммония
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
Видео
д) солей более слабых кислот
2RCOOH + Na2CO3 2RCOONa + H2O + CO2
Видео
Названия солей составляют из названий остатка RCOO (карбоксилат-иона) и металла. Например, CH3COONa – ацетат натрия, (HCOO)2Ca – формиат кальция, C17H35COOK – стеарат калия и т.п. Более сильные кислоты способны вытеснять карбоновые кислоты из их солей:

CH3COONa + HCl CH3COOH + NaCl

2. Образование сложных эфиров R–COOR':

Реакция этерификации

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации (от лат. ether – эфир). Подробнее >>

3. Образование амидов:

Образование амидов

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:

Получение амида из хлорангидрида

Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

Образование амидов в реакции кислот с аминами

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из α-аминокислот с участием амидных групп – пептидных связей (часть V, раздел 4.3, часть VI, раздел 6.3).

Взаимосвязь кислот и их производных